Question

12．具有水果香味的中性物质A可以发生下列变化：

（1）推断下述物质的结构简式：
A：CH₃COOCH₂CH₃   B：CH₃COONa  C：CH₃CH₂OH   D：CH₃CHO
（2）写出下列变化的化学方程式：A+NaOH→B+C：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH，D的银镜反应：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．

Answer 1

分析 具有水果香味的中性物质A能发生水解反应生成B、C，B和硫酸反应生成一种弱酸，则B是羧酸钠，C是醇，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，则D为醛，D被氧化生成羧酸E，E和氢氧化钠反应生成羧酸钠B，则羧酸和醇分子中C原子相等，C发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，则G结构简式为CH₂=CH₂、C结构简式为CH₃CH₂OH、D为CH₃CHO、E为CH₃COOH、B为CH₃COONa、A为CH₃COOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答 解：具有水果香味的中性物质A能发生水解反应生成B、C，B和硫酸反应生成一种弱酸，则B是羧酸钠，C是醇，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，则D为醛，D被氧化生成羧酸E，E和氢氧化钠反应生成羧酸钠B，则羧酸和醇分子中C原子相等，C发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，则G结构简式为CH₂=CH₂、C结构简式为CH₃CH₂OH、D为CH₃CHO、E为CH₃COOH、B为CH₃COONa、A为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）通过以上分析知，A、B、C、D结构简式分别为CH₃COOCH₂CH₃、CH₃COONa、CH₃CH₂OH、CH₃CHO，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃COONa；CH₃CH₂OH；CH₃CHO；
（2）A是乙酸乙酯，A和氢氧化钠的反应方程式为：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH，D的银镜反应为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，涉及醇、醛、羧酸、酯之间的转化，根据反应条件确定物质具有的官能团及其结构，熟练掌握常见有机反应类型，题目难度不大．