题目内容
某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的沸点和相对分子质量如表：
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g/mL），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）该反应中浓硫酸的作用是 ，甲醇过量的原因 ．
（2）若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式： ，
（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）．根据有机物的特点，最好采用 装置（填“甲”、“乙”、“丙”）．
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为 ，操作Ⅱ为 ．
（5）以上流程图中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是 ．
（6）苯甲酸甲酯的产率为 ．
| 物质 | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
| 沸点/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
| 相对分子质量 | 32 | 122 | 136 |
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g/mL），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）该反应中浓硫酸的作用是
（2）若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式：
（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）．根据有机物的特点，最好采用
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为
（5）以上流程图中加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是
（6）苯甲酸甲酯的产率为
考点：制备实验方案的设计
专题：实验设计题
分析：（1）根据酯化反应中浓硫酸的作用进行解答；从甲醇沸点较低、价格较低反应物浓度对化学平衡的影响方面分析；
（2）酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，据此写出该反应的化学方程式；
（3）根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析；
（4）分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种（或两种以上）液体分离；
（5）苯甲酸甲酯的密度小于水溶液，在混合液上层，上层液体从分液漏斗上口倒出，下层液体从分液漏斗下口放出；
（6）产率=
×100%，根据反应物的物质的量判断过量，根据不足量计算出理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量，再计算出其产率．
（2）酯化反应机理为酸脱羟基醇脱氢，据此写出该反应的化学方程式；
（3）根据甲图、乙图装置的圆底烧瓶上没有冷凝管及甲醇易挥发进行分析；
（4）分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种（或两种以上）液体分离；
（5）苯甲酸甲酯的密度小于水溶液，在混合液上层，上层液体从分液漏斗上口倒出，下层液体从分液漏斗下口放出；
（6）产率=
| 实际产量 |
| 理论产量 |
解答：
解：（1）浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；由于该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高苯甲酸甲酯的产率，
故答案为：催化剂和吸水剂；该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率；
（2）苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：C6H5CO18OH+CH3OH
C6H5COOCH3+H218O，
故答案为：C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O；
（3）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，
故答案为：乙；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离，
故答案为：分液；蒸馏；
（5）加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作方法为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中，
故答案为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中；
（6）12.2g苯甲酸的物质的量为：
=0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为：
=0.49mol＞0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：
×100%=65%，
故答案为：65%．
故答案为：催化剂和吸水剂；该反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇的量，可提高产率；
（2）苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：C6H5CO18OH+CH3OH
C6H5COOCH3+H218O，故答案为：C6H5CO18OH+CH3OH
C6H5COOCH3+H218O；（3）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，
故答案为：乙；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离，
故答案为：分液；蒸馏；
（5）加入Na2CO3溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作方法为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中，
故答案为：将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器（或烧杯）中；
（6）12.2g苯甲酸的物质的量为：
| 12.2g |
| 122g/mol |
| 0.79g/mL×20mL |
| 32g/mol |
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：
| 8.84g |
| 13.6g |
故答案为：65%．
点评：本题通过苯甲酸甲酯的制备方法，考查了物质制备方案的设计与评价，题目难度中等，明确物质的制备原理为解答此类题的关键，该烃为乙酸乙酯的制备知识的迁移题目，充分考查了学生灵活应用所学知识的能力．
练习册系列答案
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