题目内容

某有机物甲和A互为同分异构体,经测定它们的相对分子质量小于100;将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O,同时消耗112LO2(标准状况);在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol 乙 和1mol丙;而且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙.

经红外光谱测定,A的结构中存在C=O双键和C-O单键,但分子中不含有结构的基团,B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:
①ROH+HBr(氢溴酸)
RCHO+R′CHO

(1)请确定并写出甲的分子式
 
;写出满足下列条件甲的同分异构体的结构简式
 

①与甲同类 ②能发生应银镜反应
(2)E→F 的反应类型为
 

(3)A的结构简式为
 
;G 的结构简式为
 

(4)B→D的反应化学方程式为
 

(5)写出C与Ag(NH32OH反应的化学方程式
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙,则甲中含有酯基,且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙,则丙是醇,乙是酸,乙与丙含有相同碳原子数目,1mol的某有机物甲在O2中充分燃烧,可得到等体积的CO2和H2O(g ),并消耗112L O2(标准状况),设有机物X的分子式为CnH2nOx,CnH2nOx+
3n-x
2
O2→nCO2+nH2O,由1mol有机物X完全燃烧需要5molO2知,3n-x=10,且M<100,即14n+16x<100,讨论的n=4,x=2,即甲的分子式为C4H8O2,则甲是CH3COOCH2CH3,乙是CH3COOH,丙是CH3CH2OH.
C和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化得乙酸,则C是CH3CHO,A与甲为同分异构体,A的结构中存在C=O双键和C-O单键,但分子中不含有结构的基团,B只生成C,根据题给信息知,B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A为CH3COCH(OH)CH3,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,CH3CH(OH)CH(OH)CH3和苯甲酸发生酯化反应生成D,则D的结构简式为:,A和氢溴酸发生取代反应生成E,则E的结构简式为:CH3COCH(Br)CH3,E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,则F的结构简式为:CH3COCH=CH2,F在一定条件下发生加聚反应生成G,则G的结构简式为:
解答: 解:1mol甲在酸性条件下可水解生成1mol 乙和1mol丙,则甲中含有酯基,且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙,则丙是醇,乙是酸,乙与丙含有相同碳原子数目,1mol的某有机物甲在O2中充分燃烧,可得到等体积的CO2和H2O(g ),并消耗112L O2(标准状况),设有机物X的分子式为CnH2nOx,CnH2nOx+
3n-x
2
O2→nCO2+nH2O,由1mol有机物X完全燃烧需要5molO2知,3n-x=10,且M<100,即14n+16x<100,讨论的n=4,x=2,即甲的分子式为C4H8O2,则甲是CH3COOCH2CH3,乙是CH3COOH,丙是CH3CH2OH.
C和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化得乙酸,则C是CH3CHO,A与甲为同分异构体,A的结构中存在C=O双键和C-O单键,但分子中不含有结构的基团,B只生成C,根据题给信息知,B为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,A为CH3COCH(OH)CH3,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,CH3CH(OH)CH(OH)CH3和苯甲酸发生酯化反应生成D,则D的结构简式为:,A和氢溴酸发生取代反应生成E,则E的结构简式为:CH3COCH(Br)CH3,E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,则F的结构简式为:CH3COCH=CH2,F在一定条件下发生加聚反应生成G,则G的结构简式为:
(1)由上述分析可知,甲的分子式为C4H8O2,则甲是CH3COOCH2CH3,件甲的同分异构体满足:①与甲同类 ②能发生应银镜反应,应是甲酸形成的酯,有:HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH32
故答案为:C4H8O2;HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH32
(2)E→F是卤代烃发生消去反应,故答案为:消去反应;
(3)由上述分析可知,A的结构简式为CH3COCH(OH)CH3;G 的结构简式为
故答案为:CH3COCH(OH)CH3
(4)B→D的反应化学方程式为:
故答案为:
(5)C与Ag(NH32OH反应的化学方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,关键是确定甲的分子式,再结合反应条件进行推断,需要学生熟练掌握有机物官能团的性质以及转化,特别结合题给信息确定B的结构,难度中等.
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