Question

9．OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬．

已知：无α-H（醛基相邻碳上的氢）的醛能发生歧化反应，如：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK由烃A合成OPA的转化关系如图所示．
回答下列问题：
（1）下列关于A的说法正确的是ac（填字母）．
a．与苯互为同系物    b．能与溴水发生加成反应
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色    d．能发生加聚反应生成高分子化合物
（2）A→B的反应类型为取代反应．
（3）OPA的化学名称为邻苯二甲醛．
（4）C中所含官能团的名称为溴原子．
（5）E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为．
（6）D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeC1₃溶液    发生显色反应的有9种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是（填结构简式）．
（7）写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：．

Answer 1

分析 A和溴发生取代反应生成C，根据C的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，B的结构简式为，C发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA为，结合已知反应信息无α-H（醛基相邻碳上的氢）的醛能发生歧化反应可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为，据此解答；
（7）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，A为，则与苯互为同系物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，也不能发生加聚反应生成高分子化合物，故答案为：ac； 
（2）A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，则A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据上面的分析可知，OPA为，化学名称为邻苯二甲醛，故答案为：邻苯二甲醛；
（4）由C的结构简式得出C中官能团的名称是溴原子，故答案为：溴原子；
（5）D的结构简式为，则由D生成E的化学反应方程式为 ，
故答案为：；
（6）D为，D的同分异构体中含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeC1₃溶液发生显色反应，即一个取代基为-OH，一个含酯基，则可能为-OH和-CH₂OOCH，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-COOCH₃，分别有邻间对三种，共有9种；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是，
故答案为：9；；
（7）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生转化反应得到苯甲酸苯甲酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构与性质、限定条件的同分异构体书写等，注意掌握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件与有机物结构进行分析，难度中等．