Question

许多有机化合物具有酸碱性．
完成下列填空
（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：

 

苯胺（ ）具有

 

．（选填“酸性”、“碱性”或“中性”）
（2）常常利用物质的酸碱性分离混合物．某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如图．
已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水．

A、B、C分别是：A

 

、B

 

、C

 

．
上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入

 

．
（3）欲将转化为，则应加入

 

．

Answer 1

考点：真题集萃,物质分离和提纯的方法和基本操作综合应用

专题：实验设计题

分析：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羟基＞醇羟基；含有氨基，具有碱性；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈碱性，苯甲醇为中性，可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液，苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐，则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠，在溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚，分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸，则A为NaOH溶液，B为二氧化碳，C为盐酸，物质1为苯甲酸，物质2为苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入盐酸，苯胺生成盐，溶于水，在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺；则物质3为苯胺，物质4为苯甲醇；
（3）-CH₂ONa可与水反应生成-CH₂OH．

解答： 解：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羟基＞醇羟基，则酸性苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；含有氨基，可与盐酸反应，具有碱性，
故答案为：苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；碱性；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈碱性，苯甲醇为中性，可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液，苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐，则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠，在溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚，分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸，则A为NaOH溶液，B为二氧化碳，C为盐酸，物质1为苯甲酸，物质2为苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入盐酸，苯胺生成盐，溶于水，在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺；则物质3为苯胺，物质4为苯甲醇；
若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入碳酸氢钠，
故答案为：NaOH溶液；CO₂；盐酸；碳酸氢钠；
（3）-CH₂ONa易水解，可与水反应生成-CH₂OH，故答案为：水．

点评：本题为2014年上海考题，涉及物质的分离、提纯实验方案的设计的考查，侧重于学生的分析能力和实验能力的考查，注意把握物质的性质的异同，难度中等．