Question

15．A与D是常见的有机化工原料，A的产量可衡量一个国家石油化工的水平，D是芳香族化合物，化合物M是已知香料．A和D按下列路线合成化合物M：

回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型为加成反应．
（2）C中官能团名称为醛基，D的结构简式是，G的名称是苯甲醛．
（3）E生成F的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl．
（4）化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有18   种（不考虑立体异构）．
①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基．
饱和烃Q的相对分子质量比M的相对分子质量小2，Q的结构简式为．
（5）参照上述合成路线，化合物CH₃CH₂CHO与以物质的量之比2：1反应得到化合物的结构简式为．

Answer 1

分析 A的产量可衡量一个国家石油化工的水平，则A为CH₂=CH₂，A与水发生加成反应生成B，所以B为CH₃CH₂OH，B发生催化氧化生成C，则C为CH₃CHO，D是芳香族化合物，分子式为C₇H₈，则D为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成E，则E为，E在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成F，则F为，F发生催化氧化生成G，则G为苯甲醛，C和G发生反应生成M，据此分析解答．

解答 解：（1）A为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂OH，则A与水发生加成反应生成B，故答案为：加成反应；
（2）C为CH₃CHO，官能团名称为醛基，D的结构简式是，G的名称是苯甲醛，故答案为：醛基；；苯甲醛；
（3）E为，E在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成F，则F为，则E生成F的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基，所以2个取代基的可能为-CHO和-CH=CH-CH₃，或-CHO和-CH₂CH=CH₂，或-CHO和-（CH₃）C=CH₂，或-CH₂CHO和-CH=CH₂，或-CH=CHCHO和-CH₃，或-C（CHO）=CH和-CH₃，而且每种都有邻间对三种，所以满足条件的共有18种；由M的结构简式可知其相对分子质量为132，饱和烃Q的相对分子质量比M的相对分子质量小2即130，分子式为CC₁₀H₁₀，所以其结构简式为，故答案为：18；；


（5）参照上述合成路线，由C和G发生反应生成M，化合物CH₃CH₂CHO与以物质的量之比2：1反应得到化合物的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，需要对流程中的信息进行利用，试题知识点较多、综合性较强，能较好的考查学生分析、理解能力及逻辑推理能力，题目难度中等，熟练掌握官能团的性质与转化关系即可．