Question

15．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，合成丁子香酚的一种路线如下：

已知：
①+RX$\stackrel{碱}{→}$+HX（X代表卤素原子）；
②A与B相对分子质量之差为14；E与F相对分子质量之差为63；
③碳碳双键上不能连羟基；
④丁子香酚H由它的同分异构体G重排制得．
回答下列问题：
（1）下列有关丁子香酚的说法，正确的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可能显紫色　　　　　　B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应　　　　　D．1mol丁子香酚最多能与3molH₂反应
（2）A的官能团名称为羟基；A生成B的化学方程式为．
（3）C生成D的反应类型为取代反应；D生成E的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热．
（4）写出与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件的结构简式（只写一种）．
①属于芳香族化合物；
②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1；
③能发生银镜反应和水解反应．

Answer 1

分析 由E的结构简式可知，丙烯与氯气发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到E，E与F相对分子质量之差为63，E与HBr发生取代反应生成F为CH₂=CHCH₂Br．A与B相对分子质量之差为14，A发生取代反应生成B为，B与F发生信息中取代反应生成G为，G重排得到H．

解答 解：（1）A．含有酚羟基，遇FeCl₃溶液可能显紫色，故A正确；
B．不含羟基，不能发生银镜反应，故B错误；
C．含有酚羟基，且邻位有H原子，能与溴发生取代，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，故C正确；
D．苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，1mol丁子香酚最多能与4molH₂反应，故D错误，
故选：AC；
（2）A的官能团名称为：羟基，A生成B的化学方程式为：，
故答案为：羟基；；
（3）C生成D的反应类型为：取代反应，D生成E发生卤代烃的水解反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：取代反应；氢氧化钠水溶液、加热；
（4）与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环，③能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，可以含有2个取代基-OOCH、-CH（CH₃）₂且处于对位，同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，根据有机物的结构与反应信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力、分析推理能力．