Question

19．共聚法是将共聚单体引入纤维高聚物分子链中，可提高难燃性．此法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物W的合成路线如下：


已知：
（1）A为芳香烃，N含有甲基
（2）M的结构简式为：．
（3）R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示烃基）．
（1）B的结构简式是；D中含氧官能团的名称是羟基；④的反应类型是消去反应．
（2）G可以使溴的四氯化碳溶液褪色，反应①的化学方程式是．
（3）②的反应试剂是HCl，设计该反应的目的是保护碳碳双键不被氧化
（4）F与P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W的化学方程式是．
（5）分子组成比E少2个CH₂的有机物X有多种同分异构体，其中符合下列条件的X的同分异构体有9 种；
a．能与氢氧化钠溶液反应
b．能与饱和溴水反应生成白色沉淀
c．一定条件下，1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H₂，请写出其中1mol该有机物最多消耗1mol氢氧化钠的一种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 M的结构简式为：，结合信息逆推可知L为，C₅H₈先与溴发生加成反应生成G，G中2个-Br原子，系列转化得到L，可推知C₅H₈为，G为，J为．M发生消去反应生成N，N酸化得到P，则N为，P为．A为芳香烃，A和反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D和乙二醇反应生成E，A、B和D中碳原子个数相同，根据E的分子式知，A中含有7个碳原子，则A是，B为，D为，E的结构简式为：，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．F和P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W为．

解答 解：M的结构简式为：，结合信息逆推可知L为，C₅H₈先与溴发生加成反应生成G，G中2个-Br原子，系列转化得到L，可推知C₅H₈为，G为，J为．M发生消去反应生成N，N酸化得到P，则N为，P为．A为芳香烃，A和反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D和乙二醇反应生成E，A、B和D中碳原子个数相同，根据E的分子式知，A中含有7个碳原子，则A是，B为，D为，E的结构简式为：，对比E、F分子式可知，E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．F和P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W为．
（1）B的结构简式是；D为，D中含氧官能团的名称是羟基，④的反应类型是消去反应，
故答案为：；羟基；消去反应；
（2）反应①的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）②的反应试剂是HCl，设计该反应的目的是：保护碳碳双键不被氧化，
故答案为：HCl；保护碳碳双键不被氧化；
（4）F与P按照物质的量之比为1：1发生共聚生成W的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）分子组成比E（）少2个CH₂的有机物X有多种同分异构体符合下列条件：，
的X的同分异构体有 种；
a．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基；
b．能与饱和溴水反应生成白色沉淀，酚羟基的邻位或对位含有H原子；
c．一定条件下，1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H₂，含有2个羟基，
含有2个侧链为-OH、-CH₂OH，有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-OH、1个-CH₃，2个-OH有邻、间、对3种，对应的-CH₃位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有9种，中1mol该有机物最多消耗1mol氢氧化钠的一种同分异构体的结构简式为：，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，题目难度中等．