Question

16．图中A～I均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题．

已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾作用下双键断裂，R为烃基

（1）0.2mol某环烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂ 1.2mol和H₂O 1.0mol，烃A的分子式为C₆H₁₀．B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为．
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子一定在同一平面内，则M的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ．
（3）由A生成D的反应类型是加成反应，由D生成E的反应类型是消去反应．
（4）G的结构简式为HOOC（CH₂）₄COOH．
（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：

则由E和A反应生成F的化学方程式为．
（6）H中含有的官能团的名称溴原子，I中含有的官能团的结构简式-OH．
（7）已知X、Y、Z是烃A的同分异构体
①X分子结构中无支链或侧链，它与Br₂按物质的量1：1加成后的产物只有两种，X的系统命名是2，4-己二烯．
②Y分子中至少有4个碳原子在同一直线上，则符合该条件的Y的结构有3种．
③Z与等物质的量的氯气加成后的一种产物中，所有碳原子一定在同一平面，写出链烃Z生成该产物的化学方程式：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl．
（8）W比烃A相对分子质量小14，核磁共振氢谱显示它的分子中只有一组峰．则W的结构简式为．

Answer 1

分析 环烃A中碳原子个数=$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6，氢原子个数=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A为，则B为，A和溴发生加成反应生成D为，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的结构简式为HOOC（CH₂）₄COOH．

解答 解：环烃A中碳原子个数=$\frac{1.2mol}{0.2mol}$=6，氢原子个数=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A为，则B为，A和溴发生加成反应生成D为，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的结构简式为HOOC（CH₂）₄COOH．
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₆H₁₀，B的结构简式为，故答案为：C₆H₁₀；；
（2）B的结构简式为，M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，说明具有乙烯的结构特点，则M的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ；
（3）由A生成D的反应类型：加成反应，由D生成E的反应类型：消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）G的结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，故答案为：HOOC（CH₂）₄COOH；
（5）由信息可知，E和A发生加成反应生成F，该反应方程式为：，
故答案为：．
（6）H为，含有的官能团为溴原子，I为，含有的官能团的结构简式 为-OH，故答案为：溴原子；-OH；
（7）已知X、Y、Z是烃A（）的同分异构体：
①X分子结构中无支链或侧链，它与Br₂按物质的量1：1加成后的产物只有两种，则X为CH₃CH=CHCH=CHCH₃，名称为2，4-己二烯，故答案为：2，4-己二烯；
②Y分子中至少有4个碳原子在同一直线上，则含有碳碳双键，可能的结构简式有：CH₃C≡CCH₂CH₂CH₃，CH₃C≡CC（CH₃）₂，CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃，故答案为：3；
③Z与等物质的量的氯气加成后的一种产物中，所有碳原子一定在同一平面，则Z为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，链烃Z生成该产物的化学方程式：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl，
故答案为：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+Cl₂→ClCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂Cl；
（8）W比烃A（）相对分子质量小14，W分子式为C₅H₈，核磁共振氢谱显示它的分子中只有一组峰．则W的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，关键是确定A的结构简式，结合反应信息与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，难度中等，为易错点．