题目内容
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是： ；X→A的反应条件 ．
（2）反应②的类型是 ；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是 ；
（3）写出反应①的化学方程式： ；
（4）
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： ；
（5）写出由A转化为
的路线 ．（用A→…→
在箭号上写明反应试剂及反应条件．）
已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是：
（2）反应②的类型是
（3）写出反应①的化学方程式：
（4）
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：（5）写出由A转化为
的路线在箭号上写明反应试剂及反应条件．）考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：相对分子质量为92的某芳香烃X，则分子中最大碳原子数目为
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为
，B为
，C为
，D酸化生成E，故D为
，E为
．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与
的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为
．
（5）在催化剂条件下发生加成反应生成
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
，据此解答．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．（5）
在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，据此解答．解答：
解：相对分子质量为92的某芳香烃X，则分子中最大碳原子数目为
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，
（1）由上述分析可知，H的结构简式是，X→A是甲苯中甲基上氢原子为氯原子取代，的反应条件为：光照，
故答案为：；光照；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，
反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，
故答案为：氧化反应；反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应①的化学方程式：+HO-NO2
+H2O，
故答案为：+HO-NO2
+H2O；
（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：
，故答案为：；
（5）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成路线流程图为
，
故答案为：．
| 92 |
| 12 |
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，（1）由上述分析可知，H的结构简式是
，X→A是甲苯中甲基上氢原子为氯原子取代，的反应条件为：光照，故答案为：
；光照；（2）反应②是
在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，反应③是
在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，故答案为：氧化反应；反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应①的化学方程式：
+HO-NO2| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+HO-NO2| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（4）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：，故答案为：；（5）
在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成路线流程图为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，推断X为甲苯是关键，再根据反应条件及反应信息利用正、逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
练习册系列答案
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