Question

据《中国制药》报道，化合物F是用于制备“非典”药品（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：

已知：
（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂Cl 

一定条件

RNHCH₂ R′+HCl（R和R′代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物．
回答下列问题：
（1）C的结构简式是

 

．
（2）D+E→F的化学方程式：

 

．
（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题．

解答： 解：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，
（1）由以上分析可知C的结构简式为：，
故答案为：；
（2）D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F的结构简式为：，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）反应①～⑤中，①为取代反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为还原反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据题给信息正确判断B的结构简式，以此推断其它物质的结构简式，注意把握有机物官能团的性质，把握反应类型．