题目内容

核磁共振氢谱法是有机物测定的一种重要方法,有机物中有几种氢原子,核磁共振氢谱中就有几个峰,G是一种合成橡胶和树脂的重要原料,A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2:2:3.已知:(其中R是烃基)

有关物质的转化关系如下图所示,请回答以下问题.

(1)C中所含官能团的名称是
 
; ④的反应类型是
 
反应.
(2)G的结构简式为
 

(3)反应②的化学方程式为
 

(4)反应⑥的化学方程式为
 

(5)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,结合题给信息和A的分子式知,A中还含有碳碳双键,则A的结构简式为:,故B为HOOCCH=CHCOOH,C为HOOCCH2CH2COOH,C发生信息中的反应得到D为HOCH2CH2CH2CH2OH,由G的分子式可知,D发生消去反应生成G,故G为CH2=CHCH=CH2;B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B与水发生加成反应生成E,所以E为HOOCCH2CH(OH)COOH,C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,据此分析解答.
解答: 解:A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,结合题给信息和A的分子式知,A中还含有碳碳双键,则A的结构简式为:,故B为HOOCCH=CHCOOH,C为HOOCCH2CH2COOH,C发生信息中的反应得到D为HOCH2CH2CH2CH2OH,由G的分子式可知,D发生消去反应生成G,故G为CH2=CHCH=CH2;B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B与水发生加成反应生成E,所以E为HOOCCH2CH(OH)COOH,C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
(1)通过以上分析知,C结构简式为HOOCCH2CH2COOH,其官能团名称是羧基,④为HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,故答案为:羧基;消去;
(2)通过以上分析知G为CH2=CHCH=CH2,故答案为:CH2=CHCH=CH2
(3)该反应为HOOCCH=CHCOOH和H2加成反应,反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH,
故答案为:HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH;
(4)该反应为HOOCCH2CH2COOH、C2H5OH的酯化反应,反应方程式为HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
浓硫酸
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O,故答案为:HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
浓硫酸
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O;
(5)E为HOOCCH2CH(OH)COOH,有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,说明Y中含有两个羧基和一个醇羟基,则符合条件的Y有
故答案为:
点评:本题考查有机物推断,侧重考查分析、推断能力,正确推断A的结构是解本题关键,再结合反应条件、物质中官能团与性质的关系进行推断,知道峰面积与H元素的关系,会正确判断同分异构体种类,题目难度中等.
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