Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）

分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种，产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料

其合成路线如下：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

②物质C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）B的结构简式为 ，其中的官能团名称为 。

（2）写出下列反应的化学方程式：

C与银氨溶液的反应 。

由D生成高分子化合物的反应 。

（3）C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有 种，其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有 种。

（4）格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知：

R—X+MgR—Mg X（格氏试剂）；

根据以上信息，用C物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物

在合成过程中所用的格氏试剂的化学式为 （用X表示卤原子），合成过程中涉及到的有机化学反应类型有 （填编号）

A．加成反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．缩聚反应

Answer 1

（1） 氯原子（1分）

（2）OHCC6H4CH2OH+2Ag(NH3)2OHNH4OOCC6H4CH2OH+2Ag+3NH3+H2O

nHOOCC6H4CH2OHHO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O

（3） 6 4 （4） CH3CH2MgX ACD(选对1个或2个，得1分；错选或多选不给分)

【解析】

试题分析：（1）根据D形成的高分子化合物结构简式可知A是对二甲苯，C能发生银镜反应，这说明C中含有醛基，则根据已知信息可知，B的结构简式为，其中的官能团名称氯原子。

（2）C中含有醛基，与银氨溶液的反应的方程式为

OHCC6H4CH2OH＋2Ag(NH3)2OHNH4OOCC6H4CH2OH＋2Ag＋3NH3＋H2O。由D分子中含有醇羟基和羧基，发生缩聚反应生成高分子化合物，方程式为

nHOOCC6H4CH2OHHO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O。

（3）C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应，这说明分子中含有酯基，其酯基如果是甲酸苯酯，则另一个取代基是甲基，有3种。还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯乙酯、甲酸苯甲酯，共计是6种。其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯类，有4种。

（4）格氏试剂可以引入羟基，则根据有机物的结构简式可知需要苯甲醛与CH3CH2MgX发生反应得到羟基。C中含有醛基和羟基，因此需要把羟基氧化为羧基，醛基与格氏试剂反应引入羟基，最后发生缩聚反应即可，答案选ACD。

考点：考查有机物制备与合成的有关分析与判断