Question

下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：

已知：（傅-克反应）

（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有

 

；属于消去反应的有

 

．
（2）反应①的反应物中含氧官能团的名称是

 

，X的结构简式为

 

．
（3）写出反应④的化学方程式（反应条件要标明）：

 

．
（4）下列关于“茚”的说法正确的是

 

．
a．它的分子式为C₉H₉
b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．是一种易溶于水的有机化合物
d．1mol“茚”在一定条件下与氢气反应，最多可消耗4molH₂
（5）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应的有机物不止一种，写出其中一种的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体,取代反应与加成反应,消去反应与水解反应

专题：有机反应,有机物的化学性质及推断

分析：反应①中羧基中-OH被Cl原子取代，属于取代反应，反应②是傅-克反应，由反应信息可知也属于取代反应，对比反应③产物的结构，可知X为，反应③是羰基有氢气发生加成反应，反应④是发生醇的消去反应生成茚的结构简式为．（5）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应，可以是-OH与-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等．

解答： 解：反应①中羧基中-OH被Cl原子取代，属于取代反应，反应②是傅-克反应，由反应信息可知也属于取代反应，对比反应③产物的结构，可知X为，反应③是羰基有氢气发生加成反应，反应④是发生醇的消去反应生成茚的结构简式为．
（1）上述①、②、③、④反应分别为取代反应、取代反应、加成反应、消去反应，属取代反应的有①②；属于消去反应的有④，故答案为：①②；④；
（2）反应①的反应物中含氧官能团是羧基，X的结构简式为，故答案为：羧基；；
（3）反应④的化学方程式（反应条件要标明）：，
故答案为：；
（4）“茚”的结构简式为，
a．它的分子式为C₉H₈，故a错误；
b．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；
c．属于烃，不易溶于水，故c错误；
d．苯环与碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol“茚”在一定条件下与氢气反应，最多可消耗4molH₂，故d正确，
故选：bd；
（5）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应，可以是-OH与-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等，其中一种结构简式为：等，
故答案为：等．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，充分根据有机物的结构分析解答，难度中等．