题目内容
当归素是一种治疗偏头痛的有效新药．以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线．
已知：①A的相对分子质量为104，1mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体（标准状况）；
②B的结构中含有醛基；
③C在一定条件下生成有机酸D；
④RCHO+HOOC-CH2COOH→RCH=C（COOH）2+H2O
RCH=C（COOH）2
RCH=CHCOOH+CO2↑．
请回答下列问题．
（1）A的分子式是 ，B的结构简式为 ．
（2）C可能发生的反应是 （填序号）．
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．酯化反应
（3）反应②的化学方程式为 ．
（4）E的名称为 ．
（5）符合下列条件的D的同分异构体共有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 ．
①苯环上只有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种；
③1mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2mol CO2．
已知：①A的相对分子质量为104，1mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体（标准状况）；
②B的结构中含有醛基；
③C在一定条件下生成有机酸D；
④RCHO+HOOC-CH2COOH→RCH=C（COOH）2+H2O
RCH=C（COOH）2
| 催化剂 |
| △ |
请回答下列问题．
（1）A的分子式是
（2）C可能发生的反应是
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．酯化反应
（3）反应②的化学方程式为
（4）E的名称为
（5）符合下列条件的D的同分异构体共有
①苯环上只有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种；
③1mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2mol CO2．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的相对分子质量为104，1mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体（标准状况），二氧化碳为
=2mol，则A分子含有2个-COOH，去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为104-45×2=14，剩余基团为CH2，故A的结构简式为HOOCCH2COOH．B的结构中含有醛基，结合信息④可知B为
，C在一定条件下生成有机酸D，结合D的分子式可知，C脱去1分子二氧化碳生成D，由信息④可知，D的结构简式为
，D与足量的E反应得到当归素，由当归素的分子式可知，D中羧基发生反应生成钠盐，故E为碳酸氢钠，据此解答．
| 44.8L |
| 22.4L/mol |
，C在一定条件下生成有机酸D，结合D的分子式可知，C脱去1分子二氧化碳生成D，由信息④可知，D的结构简式为，D与足量的E反应得到当归素，由当归素的分子式可知，D中羧基发生反应生成钠盐，故E为碳酸氢钠，据此解答．解答：
解：A的相对分子质量为104，1mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体（标准状况），二氧化碳为
=2mol，则A分子含有2个-COOH，去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为104-45×2=14，剩余基团为CH2，故A的结构简式为HOOCCH2COOH．B的结构中含有醛基，结合信息④可知B为，C在一定条件下生成有机酸D，结合D的分子式可知，C脱去1分子二氧化碳生成D，由信息④可知，D的结构简式为，D与足量的E反应得到当归素，由当归素的分子式可知，D中羧基发生反应生成钠盐，故E为碳酸氢钠，
（1）A的结构简式为HOOCCH2COOH，分子式是C3H4O4，B的结构简式为，
故答案为：C3H4O4；；
（2）C和酚羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应，含有羧基，可以发生酯化反应，醚键很稳定，不易发生水解反应，不能发生消去反应，故选：AD；
（3）反应②的化学方程式为：
，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，E的名称为碳酸氢钠，故答案为：碳酸氢钠；
（5）符合下列条件的D（）的同分异构体：③1mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2mol CO2，含有2个羧基，①苯环上只有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，为-COOH、-CH2CH2COOH，或-COOH、-CH（CH3）COOH，或-CH3、-CH（COOH）2，或含有两个相同的取代基且处于邻位，取代基为-CH2COOH，故共有4种，结构简式为：
，其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为：
，
故答案为：4；．
| 44.8L |
| 22.4L/mol |
，C在一定条件下生成有机酸D，结合D的分子式可知，C脱去1分子二氧化碳生成D，由信息④可知，D的结构简式为，D与足量的E反应得到当归素，由当归素的分子式可知，D中羧基发生反应生成钠盐，故E为碳酸氢钠，（1）A的结构简式为HOOCCH2COOH，分子式是C3H4O4，B的结构简式为
，故答案为：C3H4O4；
；（2）C和酚羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应，含有羧基，可以发生酯化反应，醚键很稳定，不易发生水解反应，不能发生消去反应，故选：AD；
（3）反应②的化学方程式为：
，故答案为：
；（4）由上述分析可知，E的名称为碳酸氢钠，故答案为：碳酸氢钠；
（5）符合下列条件的D（
）的同分异构体：③1mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2mol CO2，含有2个羧基，①苯环上只有两个取代基；②苯环上的一氯代物只有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，为-COOH、-CH2CH2COOH，或-COOH、-CH（CH3）COOH，或-CH3、-CH（COOH）2，或含有两个相同的取代基且处于邻位，取代基为-CH2COOH，故共有4种，结构简式为：，其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为：，故答案为：4；
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、同分异构体书写等，需要学生对给予的信息进行利用，充分利用给予的信息及C的结构与有机物分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．
练习册系列答案
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