题目内容

19．某些有机化合物之间具有如图转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：3．
已知：①$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH（其中R是烃基）
②R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH2OH（其中R是烃基）
请回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是1，3-丁二烯，G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是羧基，③的反应类型是还原反应．
（2）写出A的结构筒式．
（3）写出⑥的化学方程式HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O．
（4）E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“-CH2-”的聚物的结构简式为．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有2种．

分析 根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是；A→B是酸酐水解，则B为HOOC-CH=CH-COOH；B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH2CH2COOH；根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH2CH2CH2CH2OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH2=CHCH=CH2．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，据此进行答题．

解答 解：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是；A→B是酸酐水解，则B为HOOC-CH=CH-COOH；B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH2CH2COOH；根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH2CH2CH2CH2OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH2=CHCH=CH2．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H2O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，符合F的核磁共振氢谱情况，
（1）根据分析可知，G为CH2=CHCH=CH2，为二烯烃，其名称为：1，3-丁二烯；
B是HOOC-CH=CH-COOH，含氧官能团的名称是：羧基；根据信息②可知反应③属于还原反应，
故答案为：1，3-丁二烯；羧基；还原反应；

（2）根据分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应⑥的化学方程式为：HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O，
故答案为：HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O；
（4）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个-COOH，一个-OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即：和，所以Y的同分异构体有2种，
故答案为：；2．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，确定A的结构为解答关键，再结合转化关系进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．

练习册系列答案
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15．下列有关元素性质的叙述，不正确的是（　　）
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10．已知氢化锂（LiH）属于离子化合物，LiH跟水反应可以放出氢气．下列叙述中正确的是（　　）
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7．化学与生活密切相关，下列说法错误的是（　　）
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A．5种B．6种C．7种D．8种
4．下表所列各组物质中，物质之间通过一步反应不能实砚如图所示转化的是（　　）
选项XYZ
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11．某有机物A，其分子式为C5H10O2．已知1mol A与足量的钠反应可生成标况下22.4L的H2，A不能使溴的CCl4溶液褪色，其分子结构中无甲基，且同一个碳原子上只连有一个官能团，符合以上条件的A的同分异构体有（　　）
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D．a→c 过程中$\frac{c（{A}^{-}）}{c（O{H}^{-}）•c（HA）}$不变

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