Question

17．由丙烯经下列反应可得到以下物质，根据如图回答问题：

已知：
$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$（X为卤素原子，R，R′，R″均为烃基或H原子）
$\stackrel{O_{2}/Ag}{→}$，$\stackrel{H_{2}/Ni}{→}$
（1）以上反应属于加成反应的有①⑤ （填编号）．
（2）聚合物F的结构简式是； D的结构简式是O=C（CH₃）COOH．
（3）在一定条件下，C可能发生的化学反应是CD
A．与金属钠反应置换出H₂B．能与乙酸发生酯化反应
C．能与银氨溶液反应，出现银镜现象       D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）B转化为C的化学方程式是2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O．
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金
属钠反应产生1mol H₂，则该种同分异构体为 HOCH₂CH₂（OH）CHO．（已知：两个-OH在同一个碳原子上的结构是不稳定的）
（6）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式．

Answer 1

分析 丙烯与溴发生加成反应生成A，A为CH₃CHBrCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C为O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D为O=C（CH₃）COOH，D与氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，E发生酯化反应是高聚物G，丙烯发生加聚反应生成高聚物F，F为，据此解答．

解答 解：丙烯与溴发生加成反应生成A，A为CH₃CHBrCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH₃CH（OH）CH₂OH，B催化氧化生成C，C为O=C（CH₃）CHO，C氧化生成D，D为O=C（CH₃）COOH，D与氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，E发生酯化反应是高聚物G，丙烯发生加聚反应生成高聚物F，F为，
（1）根据上面的分析可知，以上反应属于加成反应的有①⑤，
故答案为：①⑤；
（2）由上述分析可知，聚合物F的结构简式是，D为O=C（CH₃）COOH，
故答案为：；O=C（CH₃）COOH；
（3）C为O=C（CH₃）CHO，含有醛基和羰基，所以
A．不能与金属钠反应置换出H₂，故A错误；
B．不能与乙酸发生酯化反应，故B错误；
C．能与银氨溶液反应，出现银镜现象，故C正确；
 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确，
故选CD；
（4）B转化为C是CH₃CH（OH）CH₂OH催化氧化生成O=C（CH₃）CHO，反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2O=C（CH₃）CHO+2H₂O；
（5）E为CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，说明该同分异构体分子中含有2个-OH、1个-CHO，故符合条件的同分异构体为：HOCH₂CH₂（OH）CHO，
故答案为：HOCH₂CH₂（OH）CHO；
（6）在一定条件下，两分子CH₃CH（OH）COOH能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是，
故答案为：；

点评 考查有机物的推断，难度不大，利用顺推法结合物质的性质进行判断，是对有机化学知识的总运用，注意基础知识的全面掌握．