Question

15．聚甲基丙烯酸酯纤维广泛用于制作光导纤维．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：

请按要求回答下列问题：
（1）反应①、②的反应类型分别为加聚反应、水解反应或取代反应．
（2）B所含官能团的结构简式：；检验其宫能团所用化学试剂有溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾溶液）、碳酸氢钠溶液（或石蕊试剂）．
（3）H是C的同系物，比C的相对分子质量大14，其核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，H的名称（系统命名）为2，2一二甲基丙酸．
（4）写出下列反应的化学方程式：
④：．
⑦：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O．
（5）写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：．
①能与NaOH水溶液反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为1：1：4．
（6）已知：
请以甲苯为原料（其它原料任选）合成聚酯G即，方框内写中间体的结构简式，在“→”上方或下方写反应所需条件或试剂．

Answer 1

分析 A发生水解反应反应得到E、B，E连续氧化得到芳香族化合物G，结合G的分子式可知，E为，F为，G为．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，结合A的分子式可知A为，则A在酸催化作用下水解生成B为，B和氢气加成生成C为，C和乙醇反应生成D为．
（6）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，与HCN发生加成反应得到，酸性条件下水解生成，最后发生缩聚反应生成．

解答 解：A发生水解反应反应得到E、B，E连续氧化得到芳香族化合物G，结合G的分子式可知，E为，F为，G为．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，结合A的分子式可知A为，则A在酸催化作用下水解生成B为，B和氢气加成生成C为，C和乙醇反应生成D为．
（1）反应①是A发生加聚反应，反应②发生酯的水解反应，也属于取代反应，
故答案为：加聚反应；水解反应或取代反应；
（2）B为，B所含官能团的结构简式：，用溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾溶液）检验碳碳双键，用碳酸氢钠溶液（或石蕊试剂）检验羧基，
故答案为：；溴的四氯化碳（或酸性高锰酸钾溶液）、碳酸氢钠溶液（或石蕊试剂）；
（3）H是C（）的同系物，比C的相对分子质量大14，比C多1个CH₂原子团，其核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，H的结构简式为：CH₃C（CH₃）₂COOH，名称（系统命名）为：2，2一二甲基丙酸，
故答案为：2，2一二甲基丙酸；
（4）反应④的化学方程式为：，
反应⑦的化学方程式为：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：；
（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）B（）的同分异构体符合：①能与NaOH水溶液反应，②能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为1：1：4，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，与HCN发生加成反应得到，酸性条件下水解生成，最后发生缩聚反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构特点与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．