Question

12．有机物A常用于食品行业．已知9.0g A在足量O₂中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O₂．
（1）A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量为90，则A的分子式是C₃H₆O₃；

（2）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24L CO₂（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H₂（标准状况），实验结论：A中所含有官能团的名称为羧基、羟基；
（3）物质A的核磁共振氢谱如上图所示，则A的结构简式CH₃CH（OH）COOH；
（4）请写出与A含有相同官能团的同分异构体的结构简式CH₂OHCH₂COOH．

Answer 1

分析 5.4g水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH₂O，设分子式为（CH₂O）n，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C₃H₆O₃，A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比是1：1：1：3，应为CH₃CH（OH）COOH，以此解答该题．

解答 解：（1）由质谱图可知有机物的相对分子质量为90，5.4g水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO₂）=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH₂O，设分子式为（CH₂O）n，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C₃H₆O₃；
故答案为：90；C₃H₆O₃；
（2）A能与NaHCO₃溶液发生反应，A一定含有羧基（-COOH）；若与足量金属钠反应则生成2.24L H₂（标准状况），可知还应含有羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（3）有机物A为C₃H₆O₃，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，分子中含有1个-COOH、1个-CH₃、1个CH、1个-OH，有机物A的结构简式为CH₃CH（OH）COOH；
故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
 （4）官能团与A相同的同分异构体的结构简式为CH₂OHCH₂COOH，故答案为：CH₂OHCH₂COOH．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于学生的分析、计算能力的考查，题目涉及分子式与结构式的确定、官能团的性质等知识，题目难度中等，注意把握燃烧法及质量守恒确定有机物分子式的方法，明确常见有机物结构与性质．