题目内容

有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂,特别适用于硝酸纤维素涂料.具有优良的溶解性、分散性和粘着性.由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP.

已知:①

③烃A是有机合成的重要原料.A的质谱图表明其相对分子质量为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键;B能发生银镜反应;有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为3:2:2:2:1.
回答下列问题:
(1)A的名称为
 
;A在一定条件下生成聚合物的结构简式为
 

(2)D中的含氧官能团是
 
.有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是
 

(3)下列说法正确的是
 
.(选填序号字母).
a.A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
b.与C互为同分异构体,且含有相同官能团的有机物有2种
c.邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响
d.1mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应
(4)工业上常用有机物E(C8H403)代替D生产DBP.反应分为两步进行:
①E+C
浓硫酸
中间产物
②中间产物+C
浓硫酸
DBP+H2O
①请猜测E的结构简式
 

②工业上生产有机物E的反应如下:2X+9O2
催化剂
390℃
2E+4CO2+4H2O,芳香烃x的一溴代物只有两种,X的分子式是
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A的质谱图表明其相对分子质量为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A为CH3CH=CH2;A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应,结合B与氢气发生加成反应生成C,有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为3:2:2:2:1,则B为CH3CH2CH2CHO,C为CH3CH2CH2CH2OH,邻二甲苯发生氧化反应生成D为,C与D发生酯化反应生成DBP为,据此解答.
解答: 解:A的质谱图表明其相对分子质量为42,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A为CH3CH=CH2;A发生信息中醛的加成反应生成B且B能发生银镜反应,结合B与氢气发生加成反应生成C,有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子,且个数之比为3:2:2:2:1,则B为CH3CH2CH2CHO,C为CH3CH2CH2CH2OH,邻二甲苯发生氧化反应生成D为,C与D发生酯化反应生成DBP为
(1)A的名称为丙烯;CH3CH=CH2在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯,聚丙烯的结构简式:,故答案为:丙烯;
(2)D中的含氧官能团是羧基,有机物D和足量有机物C反应生成DBP的反应是CH3CH2CH2CH2OH与邻苯二甲酸发生酯化反应,反应的方程式为:
故答案为:羧基;
(3)a.A为CH3CH=CH2,含有碳碳双键,能发生聚合反应、加成反应和氧化反应,故a正确;
b.C为CH3CH2CH2CH2OH,与C互为同分异构体,且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH32C(OH)CH3种、(CH32CHCH2(OH)3种,故b错误;
c.因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化,而邻二甲苯能氧化生成D,所以说明有机物分子中基团之间存在影响,故c正确;
d.1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应,故d错误;
故选:ac;
(4)根据中间产物+C
浓硫酸
DBP+H2O,则中间产物为:,又根据E+C
浓硫酸
中间产物
以及E(C8H403),则E为:
①E的结构简式,故答案为:

②工业上生产有机物E的反应如下:2X+9O2
催化剂
390℃
2E+4CO2+4H2O,芳香烃x的一溴代物只有两种,根据反应前后原子守恒,可以推出X的分子式是C10H8,故答案为:
C10H8
点评:本题考查有机物的推断,注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断,熟练有机物官能团性质与转化是关键,难度中等.
练习册系列答案
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