Question

已知有机物之间能发下如下反应：
（1）CH₃CHO+CH₃CHO

OH-

-H2O

△

CH₃CH=CHCHO
（2）
下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A

 

；I

 

．
（2）反应B→C的反应类型为

 

；H→G的反应类型为

 

；反应②的条件为

 

．化合物F的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有

 

个峰．
（3）写出下列反应的化学方程式：CH₃CHO与足量HCHO反应

 

．反应③

 

．
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基．其中的三种结构简式如下：
请写出其它三种结构简式

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C₁₀H₈O，则F的结构简式是，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为，根据有机物的官能团和性质解答．

解答： 解：在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C₁₀H₈O，则F的结构简式是，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别是A：，I：，故答案为：；；
（2）根据以上分析，碱性条件下，B和乙醛发生信息反应生成C，即与醛基加成，所以反应B→C的反应类型为加成反应；H和甲醇发生酯化反应生成G，所以H→G的反应类型为酯化反应；E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，所以反应②的条件为强碱的醇溶液、加热；化合物F中含有4类氢原子，所以它的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有4个吸收峰，
故答案为：加成反应，酯化反应，强碱的醇溶液、加热，4；
（3）乙醛和足量甲醛反应的方程式为：CH₃CHO+3HCHO （HOCH₂）₃CCHO，
在加热条件下，D和新制氢氧化铜反应生成H，反应方程式为，
故答案为：CH₃CHO+3HCHO （HOCH₂）₃CCHO；；

（4）D的结构简式为，化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，说明含有酚羟基，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基，即苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是丁炔基或二烯基，如果是酚羟基和炔基，且处于对位，其同分异构体有4种，如果一个是酚羟基，另一个是二烯基，有2种，所以一共有6种该类型的同分异构体，剩余的3种同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：；；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，结合题给信息采用正推的方法进行分析确定有机物的结构，注意同分异构体结构种类的判断，为该题的难点．