Question

6．某一定量的苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸增重5.4克，再通过KOH溶液后，KOH溶液增重19.8克，（设浓硫酸和KOH溶液的吸收率为100%）．
（1）通过计算确定A的分子式．（写出计算过程）
（2）若0.1molA的氧化产物（被酸性高锰酸钾氧化）恰好被2mol/L100mL的NaOH溶液完全中和．写出A可能的结构简式．
（3）若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则写出A的结构简式．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸具有吸水性，增重5.4g，为水的质量，可求得烃中H原子个数，生成物通入KOH溶液，增重的质量为二氧化碳的质量，可求得烃中C原子个数，以此可求得烃的分子式；
（2）根据烃被酸性高锰酸钾氧化产物和氢氧化钠反应，可知A为苯的同系物，有两个取代基被氧化，据此写出结构简式；
（3）若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则有两种氢原子，据此写结构简式．

解答 解：（1）浓硫酸具有吸水性，增重5.4g，为水的质量，则n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=2×0.3mol=0.6mol，即0.05mol烃中含有0.6molH原子，所以该烃分子中H原子个数为12，生成物通入KOH溶液，增重的19.8g质量为二氧化碳的质量，则n（CO₂）=$\frac{19.8g}{44g/mol}$=0.45mol，n（C）=n（CO₂）=0.45mol，即0.05mol烃中含有0.45molC原子，所以该烃分子中C原子个数为9，所以该烃的分子式为C₉H₁₂，
答：该烃的分子式为C₅H₁₂；
（2）若0.1molA的氧化产物（被酸性高锰酸钾氧化）恰好2mol/L 100mL的NaOH溶液完全中和，可知有两个烷基被高锰酸钾氧化，为甲乙苯，有邻间对三种，故结构简式为：
，
答：A的结构简式为；

（3）若A的核磁共振氢谱中只有2种峰，则有两种氢，为均三甲苯，结构简式为，
答：A的结构简式为：．

点评 本题考查有机物分子式的确定和同分异构体的书写，题目难度不大，注意把握题中信息．