题目内容

室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成;

(1)已知C的核磁共振氢谱有3种不同的峰,其峰面积比为3:1:1,B能发生酯化反应.则A中含有的官能团是
 
(写名称).C的结构简式是
 
.
(2)写出由,B-C的化学方程式
 
.
(3)D+E→F的反应中,还有一种小分子生成,该小分子为
 
.(写化学式)
(4)F→G的反应类型是
 
,G的分子式为
 
.
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是
 
.
a.能发生加成反应
b.能发生酯化反应
c.不存在同分异构体
d.属于芳香烃.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1-2)根据C与SOCl2生成D,又C的核磁共振氢谱有3种不同的峰,其峰面积比为3:1:1,所以C为:,又B→C结构的变化,B能发生酯化反应,可知发生的是α-取代反应,则B为CH3CH2COOH,A与氢气加成生成B,所以A为CH2=CHCOOH;据此分析解答;
(3)根据D、E、F的结构简式,得出D+E→F的反应为D中Cl与E中氨基上的H结合发生的取代反应;
(4)F→G的碳链结构相同,只是溴原子被-NH2取代;由G的结构简式书写分子式;
(5)根据G中含有苯环、C=O键、-NH2来分析其性质.
解答: 解:根据C与SOCl2生成D,又C的核磁共振氢谱有3种不同的峰,其峰面积比为3:1:1,所以C为:,又B→C结构的变化,B能发生酯化反应,可知发生的是α-取代反应,则B为CH3CH2COOH,A与氢气加成生成B,所以A为CH2=CHCOOH;
(1)A为CH2=CHCOOH,官能团为碳碳双键和羧基,C为,故答案为:碳碳双键、羧基;;
(2)又B→C结构的变化,B能发生酯化反应,可知发生的是α-取代反应,反应方程式CH3CH2COOH+Br2
催化剂
+HBr,
故答案为:CH3CH2COOH+Br2
催化剂
+HBr;
(3)由D、E、F的结构简式,得出D+E→F的反应为D中Cl与E中氨基上的H结合发生的取代反应,所以还有一种小分子生成,该小分子为HCl,故答案为:HCl;
(4)F→G的碳链结构相同,只是溴原子被-NH2取代,则反应为取代反应;由G的结构简式得出分子式为:C11H16N2O;故答案为:取代反应;C11H16N2O;
(5)G中含有苯环、C=O键、-NH2,其中的苯环和羰基可以发生加成反应,故a正确;
不含羟基和羧基,所以不能发生酯化反应,故b错误;
苯环上的取代位置可以变化,所以存在同分异构体,故c错误;
结构中含有-NH2,不属于芳香烃,故d错误;
故答案为:a;
点评:本题考查了有机物的合成,明确有机物的结构及官能团性质是解本题关键,难度不大.
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