Question

塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂．增塑剂 DEHP（C₂₄H₃₈O₄）可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子．

已知：
回答下列问题：
（1）E的结构简式是

 

．
（2）B→C的反应类型是

 

（3）3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，写出该同分异构体的结 构简式并命名：
①结构简式

 

②命名

 

（4）DEHP的结构简式是

 

（5）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为，E与C反应得到DEHP，则C应为醇，故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，以此解答该题．

解答： 解：A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为，E与C反应得到DEHP，则C应为醇，故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）B→C的反应方程式为：，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，说明该烷烃中只含一种类型的氢原子，所以其结构简式为（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名称为2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；2，2，3，3-四甲基丁烷；
（4）由以上分析可知DEHP为，故答案为：；
（5）F是E（）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含羧基，则F的结构简式，F和碳酸氢钠溶液反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体、化学计算等，注意根据A的加成产物与结构特点推断A的结构，根据E结构特点推断D与E，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．