题目内容
四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芳香醛（用E表示），在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线：
A
B
C
D
E+F
若其中0.1mol有机物A的质量是12g，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子碳原子数目相同；F可继续被氧化生成G，而G的相对分子质量为90．
已知：
请回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称为 ；A的分子式为 ．
（2）E的结构简式为 ．
（3）A～G中能够发生消去反应的有机物有（填字母序号） ．
（4）C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，请写出该反应的化学方程式： ．
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式 ．
（6）C 的同分异构体有多种，请确定符合下列要求的同分异构体数目：
①能与3mol NaOH溶液反应、苯环上的一卤代物只有一种的C的同分异构体共有 种；
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2并且能与FeCl3溶液发生显色反应的C的同分异构体共有 种．
A
| HCN |
| HCI |
| H2O |
| 浓H2SO4 |
| △ |
| ①O3 |
| ②Zn/H2O |
若其中0.1mol有机物A的质量是12g，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子碳原子数目相同；F可继续被氧化生成G，而G的相对分子质量为90．
已知：
请回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称为
（2）E的结构简式为
（3）A～G中能够发生消去反应的有机物有（填字母序号）
（4）C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，请写出该反应的化学方程式：
（5）写出F与银氨溶液反应的化学方程式
（6）C 的同分异构体有多种，请确定符合下列要求的同分异构体数目：
①能与3mol NaOH溶液反应、苯环上的一卤代物只有一种的C的同分异构体共有
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2并且能与FeCl3溶液发生显色反应的C的同分异构体共有
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：若其中0.1mol有机物A的质量是12g，则A的摩尔质量=
=120g/mol，所以A的相对分子质量为120，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O，水的物质的量=
=0.4mol，根据原子守恒知，A分子中C、H原子个数分别为8、8，根据元素守恒知，A中可能含有O元素，氧原子个数=
=1，所以A的分子式为C8H8O；
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为
，D为
，C为
，B为
，A的结构简式为
，据此解答．
| 12g |
| 0.1mol |
| 7.2g |
| 18g/mol |
| 120-12×8-8×1 |
| 16 |
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为
，D为，C为，B为，A的结构简式为，据此解答．解答：
解：若其中0.1mol有机物A的质量是12g，则A的摩尔质量=
=120g/mol，所以A的相对分子质量为120，其在足量的氧气中完全燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O，水的物质的量=
=0.4mol，根据原子守恒知，A分子中C、H原子个数分别为8、8，根据元素守恒知，A中可能含有O元素，氧原子个数=
=1，所以A的分子式为C8H8O；
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为，D为，C为，B为，A的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为，A中官能团名称是醛基，A的分子式为C8H8O，故答案为：醛基；C8H8O；
（2）通过以上分析知，E结构简式为，故答案为：；
（3）含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有BC，故答案为：BC；
（4）C为，C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，反应方程式为
，
故答案为：；
（5）F为OHC-COOH，和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为
，
故答案为：；
（6）C为，C的同分异构体符合下列条件：
①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基，苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子，则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-，符合条件的C的同分异构有
，所以有两种，故答案为：2；
②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH，如果乙基和羧基相邻，则酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相间，酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相对，则酚羟基有两种排列方式，所以符合条件的C的同分异构体有10种，故答案为：10．
| 12g |
| 0.1mol |
| 7.2g |
| 18g/mol |
| 120-12×8-8×1 |
| 16 |
A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为
，D为，C为，B为，A的结构简式为，（1）通过以上分析知，A为
，A中官能团名称是醛基，A的分子式为C8H8O，故答案为：醛基；C8H8O；（2）通过以上分析知，E结构简式为
，故答案为：；（3）含有醇羟基且连接醇羟基相邻碳原子上有氢原子的能发生消去反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有BC，故答案为：BC；
（4）C为
，C在一定条件下还可以发生缩聚反应得到一种高分子酯，反应方程式为，故答案为：
；（5）F为OHC-COOH，和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为
，故答案为：
；（6）C为
，C的同分异构体符合下列条件：①能与3mol NaOH溶液反应说明含有含有酚羟基、羧基与酚形成的酯基，苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子，则C的同分异构体中含有两个-CH3、一个-OH、一个HCOO-，符合条件的C的同分异构有
，所以有两种，故答案为：2；②分子结构中含有一个乙基、能够与碳酸氢钠溶液反应放出CO2说明含有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，C的同分异构体中含有一个-CH2CH3、一个-COOH、一个-OH，如果乙基和羧基相邻，则酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相间，酚羟基有4种排列方式，如果乙基和羧基相对，则酚羟基有两种排列方式，所以符合条件的C的同分异构体有10种，故答案为：10．
点评：本题考查有机物合成，侧重考查学生分析、推断能力，根据E的结构结合反应条件、题给信息采用逆推法进行推断，明确物质发生反应时断键和成键方式，难点是同分异构体种类的判断，采用“定二议一”的方法进行推断，题目难度中等．
练习册系列答案
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