Question

扑热息痛的某衍生物为X，工业合成过程如下：

（1）A中官能团的名称为

 

；上述①到⑤的反应中属于氧化反应的是

 

 （填序号）．
（2）写出化学方程式：反应③

 

；反应⑤

 

．
（3）满足下列条件的扑热息痛（）同分异构体的结构简式为

 

（写两种）．
①苯环可产生2种核磁共振氢谱吸收峰
②苯环上取代基一个含C不含N，-个含N不含C
③在酸和碱催化下均可以水解
（4）有人设计了两种合成的方案如下：
方案一：
方案二：
①条件X为

 

；与方案一相比，方案二不可行，原因是

 

．
②请借助方案一的合成方法，以和为原料，无机试剂自选，以最少步骤合成．写出合成路线（表示方法如方案一）：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）由反应信息可知，反应①为还原反应，A为，结合X的结构可知C为HOOC-COOH，乙烯发生氧化反应得到B，B与是反应得到乙二醇，则B为，乙二醇发生氧化反应得到乙二醛，乙二醛发生氧化反应得到乙二酸；
（3）苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位；一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基，则含N的基团只能是-NH₂，另外的官能团为-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH；
（4）①对比物质的结构可知，D为，与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成，由于酚羟基易被氧化，方案I中用CH₃I保护酚羟基不被氧化，所以方案Ⅱ不可行；
②模仿信息I，可知酚与卤代烃能发生取代反应，所以欲合成，可用苯酚与XCH₂CH₂X反应，而XCH₂CH₂X可用乙烯与X₂加成制得．

解答： 解：由反应信息可知，反应①为还原反应，A为，结合X的结构可知C为HOOC-COOH，乙烯发生氧化反应得到B，B与是反应得到乙二醇，则B为，乙二醇发生氧化反应得到乙二醛，乙二醛发生氧化反应得到乙二酸；
（1）A为，A中含有羟基、氨基两种官能团；①～⑤分别为加成反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应、取代反应，故答案为：羟基、氨基；②③④．
（2）反应③是乙二醇催化氧化生成乙二醛和水，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
反应⑤是与HOOCCOOH生成和水，反应方程式为：
2+HOOCCOOH

一定条件

+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；2+HOOCCOOH

一定条件

+2H₂O；
（3）苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位；一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基，则含N的基团只能是-NH₂，另外的官能团为-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH，符合条件的同分异构体为：，，，
故答案为：，等；
（4）①对比物质的结构可知，D为，与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成，由于酚羟基易被氧化，方案I中用CH₃I保护酚羟基不被氧化，所以方案Ⅱ不可行，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；酚羟基易被氧化；
②模仿信息I，可知酚与卤代烃能发生取代反应，所以欲合成，可用苯酚与XCH₂CH₂X反应，而XCH₂CH₂X可用乙烯与X₂加成制得，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，题目难度中等，是对有机化学知识的综合运用，需要学生具备扎实的基础与知识迁移运用能力．