Question

12．可由下列路线合成某种新药的中间体F；
（1）已知A是一种醛类，其名称是对甲基苯甲醛；C→D的反应类型是取代反应．
（2）已知F中含有羧基，则反应E→F过程中还需要的一种试剂是稀硫酸；F的结构简式是．
（3）D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物发生反应生成高聚物的化学方程式为n$→_{△}^{浓硫酸}$+（n-1）H₂O
（4）满足下列条件的C的同分异构体有6种．
①是二取代苯②含有醛基③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）G是B的同分异构体，G能与FeCl₃溶液发生显色反应但不能发生银镜反应，G的核磁共振氢谱图中有4组峰，写出G与足量浓溴水发生反应的化学方程式：+2Br₂→+2HBr．

Answer 1

分析 A是一种醛，A被氧化生成对甲基苯甲酸，则A结构简式为，B和甲醇发生酯化反应生成C，C为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E水解生成F，且F中含有羧基，则F结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A是一种醛，A被氧化生成对甲基苯甲酸，则A结构简式为，B和甲醇发生酯化反应生成C，C为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E水解生成F，且F中含有羧基，则F结构简式为，
（1）A是，其名称是对甲基苯甲醛；通过以上分析知，C→D的反应类型是取代反应，故答案为：对甲基苯甲醛；取代反应；
（2）F结构简式为，E发生水解反应时还需要催化剂稀硫酸，故答案为：稀硫酸；；
（3）D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物结构简式为，发生缩聚反应生成高分子化合物，发生反应生成高聚物的化学方程式为 n$→_{△}^{浓硫酸}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n$→_{△}^{浓硫酸}$+（n-1）H₂O；
（4）C为，C的同分异构体符合下列条件：
①是二取代苯说明含有两个取代基；
②含有醛基，同时还含有羟基；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，
如果取代基为-OH、-CH₂CH₂CHO，有邻、间、对三种同分异构体；
如果取代基为-OH、-CH（CH₃）CHO，有邻、间、对三种同分异构体；
符合条件的有六种同分异构体，故答案为：6；
（5）B是对甲基苯甲酸，G是B的同分异构体，G能与FeCl₃溶液发生显色反应但不能发生银镜反应说明含有酚羟基但不含醛基，G的核磁共振氢谱图中有4组峰，说明G中含有四种H原子，则G为，G和溴水发生取代反应，反应方程式为+2Br₂→+2HBr，
故答案为：+2Br₂→+2HBr．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析、推断能力，根据流程图中反应条件、物质结构变化来推断，难点是同分异构体种类判断，注意苯环酚羟基邻对位氢原子能被溴取代，为易错点．