Question

6．已知：
①+→
②CH₂═CH-CH═CH₂+Br₂→CH₂Br-CH═CH-CH₂Br
（1）写出下列反应产物的结构简式：
H₂C=CHCH=CHCH₃+H₂C=CHCHO→．
（2）以某链烃A为起始原料合成化合物G 的路径如图（图中 Mr 表示相对分子质量）

①写出反应类型 B→C：水解反应（取代反应），F→G：加成反应．
②写出下列物质的结构简式：A：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F：．
③写出下列反应的化学方程式：B→C：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；D→E：HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．
④写出 G 与氢氧化钠溶液反应的方程式．

Answer 1

分析 某链烃A的相对分子质量为68，则分子中碳原子最大数目为$\frac{68}{12}$=5…8，所以该烃的分子式为C₅H₈，其不饱和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，则该烃是炔烃或二烯烃；A和溴发生加成反应生成B，根据A和B的相对分子质量知，A和溴是1：1加成，则A是二烯烃，两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，则B为BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，C为HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，D为HOOCC（CH₃）=CHCOOH，E为CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，F为，G为，以此解答该题．

解答 解：（1）由题给信息可知H₂C=CHCH=CHCH₃、H₂C=CHCHO反应生成，故答案为：；
（2）①B为BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，发生水解反应后取代反应生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，F发生加成反应生成G，
故答案为：水解反应（取代反应）；加成反应；
②由以上分析可知A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F为，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；；
③B为BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，发生水解反应后取代反应生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，方程式为BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr，D为HOOCC（CH₃）=CHCOOH，与乙醇发生酯化反应生成CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，方程式为HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；
④G为，可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，方程式可写为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型和高频考点，该题需要学生对给予的信息进行利用，根据有机物相对分子质量判断发生的反应，确定D中含有2个羧基，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生的分析推理能力，难度较大．