题目内容

13.一种生产除虫剂胺菊酯的重要原料,其合成路线如下:

(1)C的结构简式,A的系统命名为1,3-丁二烯;
(2)D中官能团名称碳碳双键、羧基,C→D有机反应类型消去反应;
(3)写出C与足量的NaOH溶液共热反应的化学方程式;
(4)写出既能发生水解反应,又能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式(写出一种即可)HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2.
(5)下列说法正确的是AC
A.反应物A属于不饱和烃
B.该产品的化学式为C8H10O3
C.在B→C反应中,不能先催化氧化,再与HBr加成
D.D的核磁共振氢谱有4个吸收峰.

分析 由转化关系可知A为1,3-丁二烯,即CH2=CH-CH=CH2,B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为,D为HOOC-CH=CH-COOH,E为,可与CH2=CH-CH=CH2发生加成反应生成,以此解答该题.

解答 解:由转化关系可知A为1,3-丁二烯,即CH2=CH-CH=CH2,B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为,D为HOOC-CH=CH-COOH,E为,可与CH2=CH-CH=CH2发生加成反应生成,
(1)由以上分析可知C的结构简式为,A为1,3-丁二烯,故答案为:;1,3-丁二烯;
(2)D为HOOC-CH=CH-COOH,含有碳碳双键、羧基,可由C发生消去反应生成,故答案为:碳碳双键、羧基;消去反应;
(3)C为,与足量的NaOH溶液共热发生水解反应,方程式为,
故答案为:;
(4)B为HOCH2CH=CHCH2OH,对应的同分异构体既能发生水解反应,又能发生银镜反应,说明含有醛基和酯基,应为甲酸酯,结构简式为HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2,
故答案为:HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH(CH3)2;
(5)A.A为1,3-丁二烯,属于不饱和烃,故A正确;
B.该产品的化学式为C8H8O3,故B错误;
C.B为HOCH2CH=CHCH2OH,如先催化氧化,碳碳双键可被氧化,故C正确;
D.D为HOOC-CH=CH-COOH,结构对称,D的核磁共振氢谱有2个吸收峰,故D错误.
故答案为:AC.

点评 本题考查有机物的推断与合成,注意根据转化关系中有机物的结构采取正、逆推法相结合进行推断,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查考生自学能力和分析推理能力,是热点题型,难度中等.

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