题目内容
工业上从煤干馏粗产品煤焦油中可以分离出萘，以萘为主要原料合成除草剂敌草胺的流程图如下：
（1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为 ．
（2）试剂X是 ．
（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳会析出有机物W和无机物，写出化学反应方程式： ；W是一种常用的抗氧剂，理由是 ．
（4）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种：①能遇氯化铁溶液变紫色；②能发生水解反应；③它是A的衍生物；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1．写出其中一种同分异构体的结构简式： ．
（5）已知：RCH2COOH
RCHClCOOH； RCl
RCOOH
请以苯酚、乙醇为有机原料，制备
的合成路线流程图（无机试剂任用） ．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
（1）A生成B时，有另一种一溴代物副产物，它的结构简式为
（2）试剂X是
（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳会析出有机物W和无机物，写出化学反应方程式：
（4）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种：①能遇氯化铁溶液变紫色；②能发生水解反应；③它是A的衍生物；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1．写出其中一种同分异构体的结构简式：
（5）已知：RCH2COOH
| PCl3 |
| △ |
| NaCN |
| H3O+ |
请以苯酚、乙醇为有机原料，制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）| NBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）A生成B时，为取代反应，-Br可在与苯环的间位上；
（2）由苯的溴代反应分析；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，W中含酚-OH，易被氧化，消耗氧气；
（4）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，含酚-OH；②能发生水解反应，含-COOC-；③它是A的衍生物，含2个苯环；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，即有4种位置的H，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1，有3种位置的H，生成丙酸，以此分析；
（5）以苯酚、乙醇为有机原料，制备，苯酚先转化为酚钠，乙醇转化为卤代醇，然后与NaCN发生取代反应，水解生成丙酸，结合信息可知，发生CH3CH2COOH
CH3CHClCOOH，最后酚钠与CH3CHClCOOH发生取代反应．
（2）由苯的溴代反应分析；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，W中含酚-OH，易被氧化，消耗氧气；
（4）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，含酚-OH；②能发生水解反应，含-COOC-；③它是A的衍生物，含2个苯环；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，即有4种位置的H，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1，有3种位置的H，生成丙酸，以此分析；
（5）以苯酚、乙醇为有机原料，制备
，苯酚先转化为酚钠，乙醇转化为卤代醇，然后与NaCN发生取代反应，水解生成丙酸，结合信息可知，发生CH3CH2COOH| PCl3 |
| △ |
解答：
解：（1）A生成B时，为取代反应，-Br可在与苯环的间位上，则副产物为
，故答案为：；
（2）由苯的溴代反应可知，试剂X应为液溴，故答案为：液溴；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，该反应为
，
W为萘酚，含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力，
故答案为：；含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力；
（4）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，含酚-OH；②能发生水解反应，含-COOC-；③它是A的衍生物，含2个苯环；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，即有4种位置的H，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1，有3种位置的H，生成丙酸，符合条件的同分异构体为
，
故答案为：；
（5）（5）以苯酚、乙醇为有机原料，制备，苯酚先转化为酚钠，乙醇转化为卤代醇，然后与NaCN发生取代反应，水解生成丙酸，结合信息可知，发生CH3CH2COOH
CH3CHClCOOH，最后酚钠与CH3CHClCOOH发生取代反应，则合成流程为
，故答案为：．
，故答案为：；（2）由苯的溴代反应可知，试剂X应为液溴，故答案为：液溴；
（3）C中含酚钠结构，通入少量的二氧化碳反应生成苯酚结构与碳酸氢钠，该反应为
，W为萘酚，含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力，
故答案为：
；含有酚羟基，易消耗氧气，具有抗氧化能力；（4）D的同分异构体符合：①能遇氯化铁溶液变紫色，含酚-OH；②能发生水解反应，含-COOC-；③它是A的衍生物，含2个苯环；④在稀硫酸中水解，得到的含环产物在核磁共振谱图上有4个信号峰，即有4种位置的H，另一种产物在核磁共振谱图上峰值比为3：2：1，有3种位置的H，生成丙酸，符合条件的同分异构体为
，故答案为：
；（5）（5）以苯酚、乙醇为有机原料，制备
，苯酚先转化为酚钠，乙醇转化为卤代醇，然后与NaCN发生取代反应，水解生成丙酸，结合信息可知，发生CH3CH2COOH| PCl3 |
| △ |
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中结构与官能团的变化、官能团与性质的关系为解答的关键，（5）中设计合成流程为解答的难点，注意利用信息中提供的合成反应，题目难度中等．
练习册系列答案
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