Question

15．1，6-己二酸（G）是合成尼龙的主要原料之一，可用含有六个碳原子的有机化合物氧化制备．下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）：

回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，核磁共振氢谱共3种峰，且峰面积之比为2：2：1，则A化学名称为环己烯；可通过质谱法测得A的相对分子质量．
（2）B到C的反应类型为加成反应；
（3）F的结构简式为；
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是DE；最少的是F；（填化合物B-F代号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为；
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为；
（7）只含一个官能团的A的链状同分异构体有7种，写出峰面积之比为9：1的结构简式．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳、氢原子个数比为$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六个碳原子，故A的化学式C₆H₁₀，A与双氧水反应生成B，则A为，B与水发生加成反应生成，发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成F，F的结构简式为：，再发生水解反应生成，与发生缩聚反应生成尼龙，尼龙的化学式为：．

解答 解：化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳、氢原子个数比为$\frac{87.8%}{12}$：$\frac{1-87.8%}{1}$=3：5，又知A含有六个碳原子，故A的化学式C₆H₁₀，A与双氧水反应生成B，则A为，B与水发生加成反应生成，发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成F，F的结构简式为：，再发生水解反应生成，与发生缩聚反应生成尼龙，尼龙的化学式为：．
（1）A为，化学名称为为环己烯，可通过质谱法测得A的相对分子质量，
故答案为：环己烯；质谱法；
（2）B到C的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）F的结构简式为：，故答案为：；
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是DE，有6个吸收峰，最少的是F，有2个吸收峰，其它中ABG有3个吸收峰、C有4个吸收峰，
故答案为：DE；F；
（5）由G合成尼龙的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）由环已烯合成1，3-环己二烯，可以用环已烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴环已烷，1，2-二溴环已烷再在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，合成路线为：，
故答案为：；
（7）只含一个官能团的A（）的链状同分异构体含有碳碳三键，没有支链时三键有3种位置，主链含有5个C原子时，碳碳三键处于端位时，甲基有2种位置，碳碳三键处于2，3号碳原子之间时，甲基有1种位置，主链含有4个C原子时，为，符合条件的同分异构体共有7种，峰面积之比为9：1的结构简式为：，
故答案为：7；．

点评 本题考查有机物的合成，试题侧重于学生的分析能力的考查，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，题目难度中等．