Question

8．高分子化合物在日常生活中具有重要应用，以有机物A设计合成尼龙-66和聚碳酸酯的流程如下，其中：A的分子式为C₆H₆O，遇FeCl₃溶液显出紫色．
已知：

回答下列问题：
（1）B的名称为环己醇，其核磁共振氢谱显示峰的数目为5个．
（2）C中官能团的结构简式为．
（3）由D到E的化学方程式为．
（4）写出F的结构简式．
（5）对于该流程所涉及物质来说，下列说法正确的是②④．
①检验产物F中A是否含过量，可用FeCl₃溶液作试剂
②尼龙-66与羊毛的成分中，均含有-CO-NH-结构
③聚碳酸酯是良好的耐酸耐碱高分子材料
④已知聚碳酸酯可以溶于有机溶剂，则其属于线型分子，具有热塑性
（6）D的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的数目（不含立体异构）为12个．
①能与NaHCO₃溶液反应生成气体
②能发生银镜反应和水解反应．

Answer 1

分析 A的分子式为C₆H₆O，遇FeCl₃溶液显出紫色，则A为，苯酚与氢气发生加成反应生成B为，环己醇发生消去反应生成C为，环己烯开环氧化生成D为HOOC（CH₂）₄COOH，D与H₂N（CH₂）₆NH₂发生缩聚反应生成尼龙-66，则尼龙-66的结构简式为．由聚碳酸酯的结构，逆推可知F为．

解答 解：A的分子式为C₆H₆O，遇FeCl₃溶液显出紫色，则A为，苯酚与氢气发生加成反应生成B为，环己醇发生消去反应生成C为，环己烯开环氧化生成D为HOOC（CH₂）₄COOH，D与H₂N（CH₂）₆NH₂发生缩聚反应生成尼龙-66，则尼龙-66的结构简式为．由聚碳酸酯的结构，逆推可知F为．
（1）B为，名称为环己醇，分子中有5种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱显示峰的数目为5个，
故答案为：环己醇；5；
（2）C为，官能团的结构简式为：，
故答案为：；
（3）由D到E的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F的结构简式为：，
故答案为：；
（5）①F、A（苯酚）中都含有酚羟基，不能用FeCl₃溶液检验苯酚是否过量，故错误；
②尼龙-66与羊毛的成分中，均含有-CO-NH-结构，故正确；
③聚碳酸酯在酸性或碱性条件下容易发生水解反应，故错误；
④聚碳酸酯可以溶于有机溶剂，则其属于线型分子，具有热塑性，故正确，
故选：②④；
（6）D为HOOC（CH₂）₄COOH，D的同分异构体足下列条件：①能与NaHCO₃溶液反应生成气体，说明含有-COOH，②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基-OOCH，可以看作丁烷为-COOH、-OOCH取代，正丁烷被取代时，-COOH取代甲基中H原子时，-OOCH有4种位置，-COOH取代亚甲基中H原子时，-OOCH有4种位置，异丁烷被取代时，-COOH取代甲基中H原子时，-OOCH有3种位置，-COOH取代次甲基中H原子时，-OOCH有1种位置，故符合条件的同分异构体共有12种，
故答案为：12．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定A的结构简式，再结合反应条件、有机物结构简式分析，熟练掌握官能团的性质与衍变，（6）中注意利用取代法与定一移一法判断同分异构体数目．