Question

20．我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药-丁苯酞（J），标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平．合成丁苯酞的一种路线如图所示．

已知：①
②C能发生银镜反应；
③J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，其反应类型为取代反应
（2）C结构简式为
（3）下列说法正确的是AC
A．C能发生加成反应、聚合反应  B．D存在顺反异构 C．D的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为3：1
（4）J的结构简式为，H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为
（5）写出两种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式
①核磁共振氢谱有4组峰        ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
（6）参考题中信息和所学知识，写出由乙烯和化合物A合成邻甲基苯乙烯（）的路线流程图（其他试剂任选）

Answer 1

分析 E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为（CH₃）₃CBr，可知D为，根据信息①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为，则A为，B为．根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，
（6）由乙烯和化合物A合成邻甲基苯乙烯（），可由乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯与溴反应生成，与镁、乙醚反应生成，然后与乙醛反应生成，发生消去反应生成．

解答 解：（1）A为，与溴发生取代反应生成，方程式为+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr，
故答案为：+Br₂$\stackrel{FeBr_{3}}{→}$+HBr；取代反应；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）A．C为，含有醛基，可发生加成反应，可与酚类物质发生缩聚反应，故A正确；
B．D为，C=C连接连接相同的原子或原子团，不存在顺反异构，故B错误；
C．D含有2种H，核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为6：2=3：1，故C正确．
故答案为：AC；
（4）J为，H为，含有羟基和羧基，可发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；；
（5）G的同分异构体①核磁共振氢谱有4组峰，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，对应的结构可能有，
故答案为：；
（6）由乙烯和化合物A合成邻甲基苯乙烯（），可由乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，甲苯与溴反应生成，与镁、乙醚反应生成，然后与乙醛反应生成，发生消去反应生成，反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．