Question

9．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
①称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的45倍
②将此9.0gA在足量纯O₂充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g．
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反应，生成2.24LCO₂（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况）．
④核磁共振氢谱显示A分子中有4种不同环境的氢原子，且4种氢原子个数比为3：1：1：1．
根据以上实验结果，回答下列问题．
（1）A的分子结构简式为；写出A分子中官能团的名称羧基、羟基；
（2）A的系统命名是2-羟基丙酸；
（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，写出该反应的化学方程式；
（4）A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团，B分子经过如下两步反应可得到一种高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反应}$C$\stackrel{加聚反应}{→}$D，写出D的结构简式．

Answer 1

分析 有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，9.0gA的物质的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，浓硫酸增重5.4g为生成水的质量，则n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，碱石灰增重13.2g为生成CO₂的质量，则n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，则有机物中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，即A分子式为：C₃H₆O₃，9.0gA和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一个羧基，9gA与足量金属钠反应则生成n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3：1：1：1，所以A的结构简式为：．

解答 解：有机物质的密度是相同条件下H₂的45倍，所以有机物质的相对分子质量=45×2=90，9.0gA的物质的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，浓硫酸增重5.4g为生成水的质量，则n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，碱石灰增重13.2g为生成CO₂的质量，则n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，则有机物中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，即A分子式为：C₃H₆O₃，9.0gA和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一个羧基，9gA与足量金属钠反应则生成n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3：1：1：1，所以A的结构简式为：．
（1）A的分子结构简式为：，含有的官能团为羧基、羟基，
故答案为：；羧基、羟基；
（2）A的系统命名是：2-羟基丙酸，故答案为：2-羟基丙酸；
（3）A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯，该反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团，则B为HOCH₂CH₂COOH，B发生消去反应生成C为CH₂=CHCOOH，C发生加聚反应高分子化合物D为，故答案为：．

点评 本题是一道关于有机物的结构和性质知识的综合推断题，属于计算型推断，考查学生对知识的整合能力，难度中等，注意根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团．