Question

可降解聚合物聚碳酸酯的合成路线如下，其制备过程中还可制得高分子材料F．
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（R为烃基）
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为

 

．
（2）写出D的结构简武

 

．
（3）E（C₅H₈O₂）分子中所含官能团的名称

 

．
（4）写出在一定条件下D与反应合成聚碳酯的化学方程式

 

．
（5）写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

 

．
①与E具有相同官能团
②能发生银镜反应
③H核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子，比例分别为1：2：2：3
（6）依据绿色化学原理，原子的利用率为100%．以丙炔、甲醇为原料可合成F，请设计合成路线（无机试剂任选）

 

．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由聚碳酸酯的结构，结合反应信息Ⅱ可推知D的结构简式为：，C与HCN发生信息Ⅰ的加成反应生成，可推知C为，C与B反应得到D，结构B的分子式可知B为，A与氧气在一定条件下生成B与C，可推知A为，苯与丙烯发生加成反应生成A．发生信息Ⅰ中的第二步反应生成E，E发生加聚反应得到高聚物F，结合E的分子式可知E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，据此解答．

解答： 解：由聚碳酸酯的结构，结合反应信息Ⅱ可推知D的结构简式为：，C与HCN发生信息Ⅰ的加成反应生成，可推知C为，C与B反应得到D，结构B的分子式可知B为，A与氧气在一定条件下生成B与C，可推知A为，苯与丙烯发生加成反应生成A．发生信息Ⅰ中的第二步反应生成E，E发生加聚反应得到高聚物F，结合E的分子式可知E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
（1）反应①为苯与丙烯发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为：，故答案为：；
（3）E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，分子中所含官能团有：碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；
（4）一定条件下D与反应合成聚碳酯的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）E为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E的一种同分异构体同时符合下列条件：
①与E具有相同官能团，含有碳碳双键、酯基；
②能发生银镜反应，含有-CHO，应为甲酸形成的酯；
③H核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子，比例分别为1：2：2：3，含有一个甲基，
故符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）以丙炔、甲醇为原料合成F，由F的结构可知，应先合成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，结合原子利用率为100%，还需要CO，故合成F的流程图为：
，
故答案为：．

点评：本题考查无机物推断与合成，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，充分利用合成路线中物质的结构与分子式进行推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，（6）为易错点，根据原子利用率确定需要CO，题目难度较大．