题目内容
某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：
已知：
①A是相对分子质量为92的烃；
②
（-R1、-R2表示氢原子或烃基）；
③
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1．回答下列问题：
（1）A的分子式为 ，由A→B的反应试剂和反应条件为 ．
（2）写出C→D的反应方程式： ．
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种．
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液发生显色反应．
（4）检验F中含氧官能团的试剂为 （填试剂名称），由F→G的反应类型为
（5）H的结构简式为 ．
已知：
①A是相对分子质量为92的烃；
②
| KMnO4/H+ |
（-R1、-R2表示氢原子或烃基）；③
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1．回答下列问题：
（1）A的分子式为
（2）写出C→D的反应方程式：
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液发生显色反应．
（4）检验F中含氧官能团的试剂为
（5）H的结构简式为
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A是相对分子质量为92的烃，分子中C原子最大数目=
=7…8，可推知A为C7H8，A的不饱和度=
=4，结合H为芳香族化合物可知A中含有1个苯环，侧链为甲基，故A为
，由C的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为
顺推可知C为
，D为
，E为
．乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH2=CHCH2CHO，F发生加成反应生成G为CH3CH2CH2CH2OH，F与E反应生成H为
，据此解答．
| 92 |
| 12 |
| 2×7+2-8 |
| 2 |
，由C的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为
顺推可知C为
，D为
，E为
．乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH2=CHCH2CHO，F发生加成反应生成G为CH3CH2CH2CH2OH，F与E反应生成H为
，据此解答．解答：
解：A是相对分子质量为92的烃，分子中C原子最大数目=
=7…8，可推知A为C7H8，A的不饱和度=
=4，结合H为芳香族化合物可知A中含有1个苯环，侧链为甲基，故A为，由C的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为顺推可知C为，D为，E为．乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH2=CHCH2CHO，F发生加成反应生成G为CH3CH2CH2CH2OH，F与E反应生成H为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C7H8，由A→B的反应试剂和反应条件为：Cl2、FeCl3 ，
故答案为：C7H8；Cl2、FeCl3；
（2）C→D的反应方程式为：+3NaOH
+NaCl+2H2O，
故答案为：+3NaOH
+NaCl+2H2O；
（3）E为，其同分异构体同时符合下列条件：①能发生银镜反应，含有-CHO，
②能使FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，
若有2个侧链，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，
若有3个侧链：2个-OH、1个-CHO，若2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，
故符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种，
故答案为：9；
（4）F为CH2=CHCH2CHO，含氧官能团为醛基，检验醛基的试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），
F→G是CH2=CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；加成反应；
（5）由上述分析可知，H的结构简式为，
故答案为：．
| 92 |
| 12 |
| 2×7+2-8 |
| 2 |
，由C的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为顺推可知C为，D为，E为．乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH2=CHCH2CHO，F发生加成反应生成G为CH3CH2CH2CH2OH，F与E反应生成H为，（1）由上述分析可知，A的分子式为：C7H8，由A→B的反应试剂和反应条件为：Cl2、FeCl3 ，
故答案为：C7H8；Cl2、FeCl3；
（2）C→D的反应方程式为：
+3NaOH| 水 |
| △ |
+NaCl+2H2O，故答案为：
+3NaOH| 水 |
| △ |
+NaCl+2H2O；（3）E为
，其同分异构体同时符合下列条件：①能发生银镜反应，含有-CHO，②能使FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，
若有2个侧链，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，
若有3个侧链：2个-OH、1个-CHO，若2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，
故符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种，
故答案为：9；
（4）F为CH2=CHCH2CHO，含氧官能团为醛基，检验醛基的试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），
F→G是CH2=CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；加成反应；
（5）由上述分析可知，H的结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断，结合给予的信息采取正推法、逆推法相结合确定B、C、D中取代基的位置是关键，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．
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