Question

19．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．
方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：

已知：A分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，能发生水解反应，试填空：
（1）A的分子式为C₉H₁₀O₂；
（2）请写出二种符合要求的化合物A的结构简式、；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中属于芳香酸且苯环上有一个或二个取代基的共有8种，请写出分子中不含甲基的芳香酸的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式确定不同H原子数目，根据A分子的红外光谱，确定可能存在的基团，进而确定A的结构简式；
（3）结合A的结构简式书写符合条件的同分异构体．

解答 解：（1）有机物A中C原子个数为：N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9
有机物A中H原子个数为：N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，
有机物A中O原子个数为：N（O）=$\frac{150-10-12×9}{16}$=2，
所以有机物A的分子式为：C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为：、，
故答案为：、；
（3）属于芳香酸且苯环上有一个取代基的有机物有C₆H₅-CH₂CH₂COOH、C₆H₅-CH（CH₃）COOH、如二个取代基，则可为-CH₃、-CH₂COOH（邻、间、对三种）或为-CH₂CH₃、-COOH（邻、间、对三种），共8种，分子中不含甲基的芳香酸为，
故答案为：8；．

点评 本题考查有机物的推断，涉及分子式的确定、同分异构体的书写等，为高考常见题型题目难度中等，根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．