题目内容

2．有机物A能发生下列转化关系（其中部分产物已略去）．
已知：
①D能使溴的CCl4溶液褪色；
②1mol G（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O．
请回答下列问题：

（1）A的结构简式：ClCH2CH2COOCH2（CH3）CHCH2OH；B的系统命名为3-氯丙酸；
（2）写出反应类型：D→E加聚反应、F→G氧化反应；
（3）写出G与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：
+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（CH3）COONa+2Cu2O↓+6H2O．
（4）G有多种同分异构体，其中能与Na2CO3溶液反应的同分异构体有5种（考虑顺反异构）．
（5）由1丙醇合成OHCH2CH2COOH的过程中会生成中间产物CH3CCHOO，合成路线如下：
HOCH2CH2CH3$\stackrel{a}{→}$P$\stackrel{b}{→}$Q$\stackrel{c}{→}$X$\stackrel{d}{→}$CH3CCHOO
请写出a、d的反应条件和试剂：a浓H2SO4/△，dCu、O2/△；物质Q的结构简式为BrCH3CHBrCH2（其它卤素原子亦可）．．

分析 A的不饱和度=$\frac{7×2+2-14}{2}$=1，说明含有一个双键，该物质能发生水解反应说明含有酯基，F中含有2个O原子且含有甲基，F的不饱和度=$\frac{4×2+2-10}{2}$=0，说明F中不含双键，则F中含有醇羟基，F被催化氧化生成G，1mol G（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O，说明G中含有2个醛基，则F结构简式为，G为；
B为羧酸，且含有3个C原子，B发生消去反应然后酸化得到D，D能使溴水褪色，说明D中含有碳碳不饱和键，D的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，说明D中含有一个碳碳双键和一个碳氧双键；
B发生取代反应生成C，C能发生分子内酯化反应生成H，根据H分子式且H中含有四元环，则H结构简式为，C结构简式为HOCH2CH2COOH，B结构简式为ClCH2CH2COOH，D结构简式为CH2=CHCOOH，E结构简式为，A的结构简式为ClCH2CH2COOCH2（CH3）CHCH2OH，
（5）1-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成P为CH2=CHCH3，P和Br2发生加成反应生成Q为CH2BrCHBrCH3，Q发生水解反应生成X为HOCH2CH（OH）CH3，X发生催化氧化反应生成CH3COCHO，据此分析解答．

解答 解：A的不饱和度=$\frac{7×2+2-14}{2}$=1，说明含有一个双键，该物质能发生水解反应说明含有酯基，F中含有2个O原子且含有甲基，F的不饱和度=$\frac{4×2+2-10}{2}$=0，说明F中不含双键，则F中含有醇羟基，F被催化氧化生成G，1mol G（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu（OH）2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O，说明G中含有2个醛基，则F结构简式为，G为；
B为羧酸，且含有3个C原子，B发生消去反应然后酸化得到D，D能使溴水褪色，说明D中含有碳碳不饱和键，D的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，说明D中含有一个碳碳双键和一个碳氧双键；
B发生取代反应生成C，C能发生分子内酯化反应生成H，根据H分子式且H中含有四元环，则H结构简式为，C结构简式为HOCH2CH2COOH，B结构简式为ClCH2CH2COOH，D结构简式为CH2=CHCOOH，E结构简式为，A的结构简式为ClCH2CH2COOCH2（CH3）CHCH2OH，
（1）A的结构简式：ClCH2CH2COOCH2（CH3）CHCH2OH，B结构简式为ClCH2CH2COOH，则B的系统命名为3-氯丙酸，
故答案为：ClCH2CH2COOCH2（CH3）CHCH2OH；3-氯丙酸；
（2）通过以上分析知，D→E为加聚反应、F→G为氧化反应，故答案为：加聚反应；氧化反应；
（3）G为，G与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（CH3）COONa+2Cu2O↓+6H2O，
故答案为：+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（CH3）COONa+2Cu2O↓+6H2O；
（4）G为，G有多种同分异构体，其中能与Na2CO3溶液反应，说明含有羧基，
符合条件的CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH（有顺反异构）、CH2=C（CH3）COOH、，所以符合条件的同分异构体有5种，故答案为：5；
（5）由1丙醇合成OHCH2CH2COOH的过程中会生成中间产物CH3COCHO，合成路线如下：
HOCH2CH2CH3$\stackrel{a}{→}$P$\stackrel{b}{→}$Q$\stackrel{c}{→}$X$\stackrel{d}{→}$CH3COCHO，
1-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成P为CH2=CHCH3，P和Br2发生加成反应生成Q为CH2BrCHBrCH3，Q发生在加热条件下和NaOH的水溶液发生水解反应生成X为HOCH2CH（OH）CH3，X发生催化氧化反应生成CH3COCHO，所以a的条件是浓硫酸和加热，d的条件是Cu作催化剂和加热、氧气，Q结构简式为BrCH3CHBrCH2（其它卤素原子亦可），
故答案为：浓H2SO4/△；Cu、O2/△；BrCH3CHBrCH2（其它卤素原子亦可）．

点评 本题考查有机物合成和推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及获取信息利用信息的知识迁移能力，正确判断各物质结构简式是解本题关键，易错点是（4）题同分异构体种类判断，易漏掉而导致错误，题目难度中等．

练习册系列答案
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17．下列装置图中的实验方案能达到实验目的是（　　）
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7．3.01×1023个OH-的物质的量为0.5 mol，质量为8.5g，含有电子的物质的量为5 mol，这些OH-与0.5mol NH3的质量相同．
14．下列有机化合物转化关系如图所示：

已知：（1）
（2）
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（1）写出A的结构简式．
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（4）写出C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式．
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11．如图为用一定浓度的盐酸X滴定10mL一定浓度NaOH溶液Y的滴定图象，依据图象推出X和Y的物质的量浓度是下表内各组中的（　　）
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