Question

14．下列有机化合物转化关系如图所示：

已知：（1）
（2）
其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种．请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式．
（2）B中含有的官能团的名称羟基、醛基．
（3）化合物F的核磁共振氢谱显示有4个峰．
（4）写出C与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式．
（5）化合物C有多种同分异构体，请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式．
①遇氯化铁溶液显紫色； ②苯环上有三个取代基； ③苯环上的一氯取代物只有两种．

Answer 1

分析 据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，A与CH₃CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，D与溴水发生加成反应后，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F，F为，两分子H能形成六元环酯，说明H为，D→G是与HX的加成反应，再在NaOH的水溶液中水解生成H，据此分析．

解答 解：据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为，A与CH₃CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C为，C与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化为羧基，D为，D与溴水发生加成反应后，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F，F为，两分子H能形成六元环酯，说明H为，D→G是与HX的加成反应，再在NaOH的水溶液中水解生成H，
（1）A的结构简式为，故答案为：；
（2）B为，B中官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（3）F为，F中含有4种氢原子，所以其核磁共振氢谱吸收峰有4个，故答案为：4；
（4）C为，含有醛基，能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为，故答案为：；
（5）C为，其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，②苯环上有三个取代基   ③苯环上的一氯取代物只有两种，说明有两个取代基相同，为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及信息迁移能力，正确获取信息利用信息结合反应条件、某些物质结构简式进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是限制性条件的同分异构体结构简式确定，题目难度中等．