题目内容

4．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．

已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的分子中最多有13个原子共面．
（2）H的结构简式是．
（3）反应③、④的类型是还原反应；缩聚反应．
（4）反应⑤的化学方程式是．
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有4种．
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成 最合理的方案．
示例如下：

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为，据此解答．

解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为，
（1）根据上面的分析可知，X结构简式为，苯环上的所有原子都可以共面，单键可以旋转，所以分子中最多有 13个原子共面，
故答案为：13；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是，
故答案为：；
（3）由上述分析可知，反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，反应④是通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H，
故答案为：还原反应；缩聚反应；
（4）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：

故答案为：；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，该化合物为甲酸与酚形成的酯，且其核磁共振氢谱显示为6组峰，若2个-OH相邻，则-CHO有2种位置，若2个-OH相间，则-CHO有1种位置，若2个-OH相对，则-CHO有1种位置，故共有4种，
故答案为：4；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，
合成反应流程图为：
故答案为：．

点评 考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．

练习册系列答案
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