题目内容

4.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.

已知:
Ⅰ、
Ⅱ、
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子中最多有13个原子共面.
(2)H的结构简式是.
(3)反应③、④的类型是还原反应;缩聚反应.
(4)反应⑤的化学方程式是.
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有4种.
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成 最合理的方案.
示例如下:

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为,据此解答.

解答 解:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为,
(1)根据上面的分析可知,X结构简式为,苯环上的所有原子都可以共面,单键可以旋转,所以分子中最多有 13个原子共面,
故答案为:13;
(2)由上述分析可知,H的结构简式是,
故答案为:;
(3)由上述分析可知,反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成,反应④是通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H,
故答案为:还原反应;缩聚反应;
(4)反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成,反应方程式为:

故答案为:;
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物,该化合物为甲酸与酚形成的酯,且其核磁共振氢谱显示为6组峰,若2个-OH相邻,则-CHO有2种位置,若2个-OH相间,则-CHO有1种位置,若2个-OH相对,则-CHO有1种位置,故共有4种,
故答案为:4;
(6)在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,
合成反应流程图为:
故答案为:.

点评 考查有机物的推断,难度中等,根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键,结合A的反应产物的结构特点,判断A的结构,再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型.

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