Question

5．用少量溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

回答下列问题：
（1）有乙醇制备1，2-二溴乙烷的两个方程式：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br
（2）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正确选项前的字母）
a．引发反应 b．加快反应速度 c．防止乙醇挥发  d．减少副产物乙醚生成
（3）在装置C中应加入c（填序号），其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体．
a．水   b．浓硫酸   c．氢氧化钠溶液    d．饱和碳酸氢钠溶液
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”“下”）；
（5）安全瓶B中加入水，可以防倒吸，还可以检查反应进行时后面装置是否发生堵塞，写出发生堵塞时瓶B中现象：B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出．
（6）判断该制备反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去；
（7）若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去．

Answer 1

分析 用少量的溴和足量的乙醇、浓硫酸制备1，2-二溴乙烷，装置A中是浓硫酸、乙醇迅速加热到170°C，反应生成乙烯，乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气，1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据E中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞，装置C浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性气体为SO₂、CO₂可以和氢氧化钠反应，装置D是发生的反应是乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），反应过程中应用冷水冷却装置D得到1，2-二溴乙烷，
（1）三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下加热到170℃产生乙烯；乙烯分子含有C=C双键，能与溴发生加成反应，D中发生乙烯与溴单质反应生成1，2-二溴乙烷；
（2）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚；
（3）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性气体为SO₂、CO₂可以和氢氧化钠反应；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，密度比水大．
（5）依据当D堵塞时，气体不畅通，则在B中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；
（6）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色；
（7）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离．

解答 解：（1）三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，
故答案为：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br；
（2）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水生成乙醚，可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是：减少副产物乙醚生成；
故答案为：d；
（3）浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，高锰酸钾不能吸收二氧化碳，浓硫酸既不能吸收二氧化碳，也不能吸收二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应：SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，
故答案为：c；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振荡后静置，产物应在下层，
故答案为：下；
（5）试管D发生堵塞时，B中压强不断增大，会导致B中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出，
故答案为：B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出；
（6）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（7）1，2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离，
故答案为：蒸馏．

点评 本题考查有机物合成实验，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，涉及制备原理、物质的分离提纯、实验条件控制、对操作分析评价等，是对基础知识的综合考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．