题目内容

20.已知A为最简单的烯烃,高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:

相关信息如下:
Ⅰ.RCOOR′+R″18OH$→_{△}^{催化剂}$RCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
Ⅱ.RCOR′$→_{ii.H_{2}O/H+}^{i.HCN/OH-}$RCOHR′COOH(R、R′代表烃基)
请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是BC(填字母).
A.化合物F能发生银镜反应            B.化合物E与化合物D互为同系物
C.化合物G能发生缩聚反应生成聚酯   D.1molPMMA与足量NaOH溶液反应最多消耗1molNaOH
(2)已知CH3OOCCOOCH3的同分异构体有多种,写出同时满足下列条件的同分异构体,,,.
①能以物质的量之比1:2与NaHCO3溶液发生反应;  ②红外光谱表明分子中含有一个“-CH3”;
③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子.
(3)PET单体的结构简式为.
(4)D+I→PMMA单体的化学方程式为CH3OH+CH2=C(CH3)COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O.
(5)完成A→B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选).

分析 由PMMA的结构,可知PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,则D、I分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,A为最简单的烯烃为CH2=CH2,乙烯和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br,1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH,根据信息I及PET单体分子式,可知PET单体为,则D为CH3OH、I为CH2=C(CH3)COOH,PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为.F发生信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J,则G为,故F为,E为,据此解答.

解答 解:由PMMA的结构,可知PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,则D、I分别为CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一种,A为最简单的烯烃为CH2=CH2,乙烯和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br,1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为HOCH2CH2OH,根据信息I及PET单体分子式,可知PET单体为,则D为CH3OH、I为CH2=C(CH3)COOH,PET单体发生信息I中交换反应进行的缩聚反应生成PET树脂为.F发生信息Ⅱ中的反应得到G,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成J,则G为,故F为,E为,
(1)A.化合物F为,分子中不含醛基,不能发生银镜反应,故A错误;           
B.化合物E为与化合物D为CH3OH,结构相似组成先插CH2互为同系物,故B正确;
C.化合物G为,分子中含醇羟基和羧基能发生缩聚反应生成聚酯,故C正确;
D.结构分析可知1molPMMA中含酯键不能确定,与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH不知,故D错误;
故答案为:BC;
(2)①能以物质的量之比1:2与NaHCO3溶液发生反应,说明含两个羧基; 
 ②红外光谱表明分子中含有一个“-CH3”;
③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,表明分子中苯环上为两个取代基对位取代,写出其同分异构体为:
,,,,
故答案为:,,,;

(3)PET单体为对二苯甲酸乙二酯,结构简式为:,
故答案为:;
(4)D为CH3OH,I为CH2=C(CH3)COOH,PMMA的单体为2-甲基丙烯酸甲酯,D+I→PMMA单体的化学方程式为:CH3OH+CH2=C(CH3)COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O,
故答案为:CH3OH+CH2=C(CH3)COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=C(CH3)COOCH3+H2O;
(5)由乙烯合成乙二醇,先将乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,再与氢氧化钠溶液发生取代反应,得到乙二醇,合成路线为:
CH2=CH2$\stackrel{Br/CCl_{4}}{→}$CH2Br-CH2Br$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH2OH-CH2OH,
答:A→B的合成路线为CH2=CH2$\stackrel{Br/CCl_{4}}{→}$CH2Br-CH2Br$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH2OH-CH2OH.

点评 本题考查有机物的推断与合成,充分利用给予的信息和有机物的结构进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用,题目难度中等.

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