Question

请仔细阅读以下转化关系．

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，与Na反应放出H₂；F为烃．
请回答：（1）B的分子式为

 

．
（2）B不能发生的反应是（填序号）

 

．
a．氧化反应  b．聚合反应c．消去反应  d．取代反应e．与Br₂加成反应
（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E

 

、E→F

 

．
（4）F的分子式为

 

．化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：

 

．
（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：

 

、C：

 

；F的名称：

 

．
（6）写出E-→D的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F为烃，相对分子质量为70，则分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，则F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的转化可知，E为溴代烃，结合E、F的相对分子质量可知，E脱去1分子HBr发生消去反应生成F，故E分子中含有1个Br原子，E发生水解反应生成D，D为醇，且只含一个氧原子，故D为一元醇，C发生还原反应生成D，C、D、E、F含有相同碳原子数目，即均含有5个碳原子，A为酯类，水解生成C与B，可知C为羧酸，由于D为一元醇，故C为一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以C为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A为，据此解答．

解答： 解：F为烃，相对分子质量为70，则分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，则F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的转化可知，E为溴代烃，结合E、F的相对分子质量可知，E脱去1分子HBr发生消去反应生成F，故E分子中含有1个Br原子，E发生水解反应生成D，D为醇，且只含一个氧原子，故D为一元醇，C发生还原反应生成D，C、D、E、F含有相同碳原子数目，即均含有5个碳原子，A为酯类，水解生成C与B，可知C为羧酸，由于D为一元醇，故C为一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以C为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A为，
（1）根据B结构式可知得其分子式为C₁₀H₁₈O，故答案为：C₁₀H₁₈O；
（2）B属于有机物且含有醇羟基，连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，所以B能发生氧化反应、消去反应、取代反应，因为没有碳碳双键或三键所以不能发生聚合反应、加成反应，故选：be；
（3）D→E反应D中的醇羟基被溴原子取代生成溴代烃，属于取代反应，E→F反应中E中的羟基和氢原子生成水，同时生成碳碳双键，发生的反应属于消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（4）通过以上分析知，F分子式是C₅H₁₀，化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，所以H是丁烯，丁烯有碳链异构和顺反异构，所以丁烯的结构简式分别为：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、，，
故答案为：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（5）由上述分析可知，A的结构简式为，C的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂COOH，F结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，名称为：3-甲基-1-丁烯，
故答案为：；（CH₃）₂CHCH₂COOH；3-甲基-1-丁烯；
（6）E→D是加热条件下，溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化钠，所以其反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，关键确定F的分子式，根据反应条件，采用正推法与逆推法相结合的方法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）注意有机物的同分异构体不仅包含碳链异构、官能团异构还包含顺反异构，学生容易忽略顺反异构，为易错点、难点，难度中等．