题目内容
10．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体．某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯．
已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$
；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′请回答：设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）CH3CH2OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH3COCl．
分析 
光照条件下和氯气发生取代反应生成A为
，A在氢氧化钠溶液中水解生成B为
，B催化氧化反应生成C为
，C在NaCN、NaHSO3作用下生成D为
，D在酸溶液中水解生成E为
，结合G和SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，判断F为CH3COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，据此设计合成路线．
解答 解：光照条件下和氯气发生取代反应生成A为，A在氢氧化钠溶液中水解生成B为，B催化氧化反应生成C为，C在NaCN、NaHSO3作用下生成D为，D在酸溶液中水解生成E为，结合G和SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，判断F为CH3COCl，已知：RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；RCOOH$\stackrel{SOCl}{→}$RCOCl，
设计以乙醇为原料制备F的合成路线为CH3CH2OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH3COCl，
故答案为：CH3CH2OH$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH3COCl．
点评 本题考查了有机物合成路线的设计与过程分析判断，注意反应条件和反应产物判断，掌握基础是解题关键，题目难度中等．
练习册系列答案
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若用AG表示溶液的酸度，其表达式为：AG=lg[$\frac{{c（{H^+}）}}{{c（O{H^-}）}}$]．室温下，实验室里用0.1mol/L的盐酸溶液滴定10mL 0.1mol/L MOH溶液，滴定曲线如图所示：下列说法正确的是（ ）| A． | 该滴定过程可选择酚酞作为指示剂 | |
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