题目内容
苯的同系物是人类最早认识的芳香族化合物，其中对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料．（1）写出PX的结构简式
（2）PX可能发生的反应有
（3）有机物M存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体．已知：M的分子式为C16H22O4，D能发生银镜反应．
①B的苯环上存在3 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是
②D分子中所含的官能团是
③M的结构简式是
（4）F是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX为
．
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C8H10的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是
，A为
．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH2=C（CH3）2，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为
；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为
．
．（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C8H10的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是
，A为
．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH2=C（CH3）2，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为
；（4）F是B（
） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为
．解答：
解：（1）PX是对二甲苯，分子两个甲基处于苯环的对位位置，故PX的结构简式为：，故答案为：；
（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，故答案为：加成反应；取代反应等；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C8H10的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH2=C（CH3）2，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为，
①由上述分析可知，B 的结构简式是，故答案为：；
②D为（CH3）2CHCHO，分子中所含的官能团是：-CHO，故答案为：-CHO；
③由上述分析可知，M的结构简式是，故答案为：；
（4）F是B（） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO3溶液反应的化学方程式为：
，
故答案为：．
，故答案为：；（2）PX含有苯环，可以与氢气发生加成反应，也可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，故答案为：加成反应；取代反应等；
（3）有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C8H10的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由①中B的苯环上存在3种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是
，A为．M发生水解反应生成B和C，根据M和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成异丁烷，则E为CH2=C（CH3）2，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，故C为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，由M分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到M，则M为，①由上述分析可知，B 的结构简式是
，故答案为：；②D为（CH3）2CHCHO，分子中所含的官能团是：-CHO，故答案为：-CHO；
③由上述分析可知，M的结构简式是
，故答案为：；（4）F是B（
） 的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的对位二取代物；b．遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基，故F为，与NaHCO3溶液反应的化学方程式为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断、官能团、有机物结构与性质、同分异构体等，注意根据A、B结构特点与发生的反应推断二者结构，再根据C发生的系列反应及有机物性质推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力，题目难度中等．
练习册系列答案
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210 83 |
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| ||||
B、
| ||||
C、
| ||||
D、
|
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| 实验编号 | 起始浓度/（mol?L-1） | 反应后溶液的pH | |
| c（HA） | c（KOH） | ||
| ① | 0.1 | 0.1 | 9 |
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