Question

5．某芳香化合物A有如下转化：
已知：
①A遇FeCl₃溶液不显紫色，且苯环上有两个取代基；
②B的¹H核磁共振谱图中有2组特征峰；
③E是六元环状有机物．
请回答下列问题：
（1）A中的含氧官能团有醛基、脂基和羟基．
（2）B物质的名称为乙二醇，1m0l B与足量金属钠充分反应最多可生成1mol氢气．C在一定条件下能（填“能”或“不能”）发生银镜反应．E的结构简式为1mol F 最多消耗2mol NaOH．
写出一种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应和水解反应；
②遇FeCl₃溶液显紫色；
③分子中只有4种不 同化学环境的氢．

Answer 1

分析 A的分子式为C₁₀H₁₀O₅，不饱和度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，遇FeCl₃溶液不显紫色，且苯环上有两个取代基，则属于芳香族化合物，没有酚羟基，在氢氧化钠溶液条件下反应得到B、C、D，C的化学式为CHO₂Na，则C为HCOONa，B的¹H核磁共振谱图中有2组特征峰，并且B与乙二酸反应生成E，E是六元环状有机物，所以B为HOCH₂CH₂OH，E为，所以A为，D为，F为，据此解答．

解答 解：（1）根据以上分析，A为，含氧官能团有醛基、脂基和羟基，故答案为：羟基；
（2）根据以上分析，B为HOCH₂CH₂OH，物质的名称为乙二醇，1m0l B与足量金属钠充分反应最多可生成1mol氢气，C为HCOONa，含有醛基，所以在一定条件下能发生银镜反应，E的结构简式为，F为，则1mol F 最多消耗2mol NaOH，①能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基即甲酸酯；②遇FeCl₃溶液显紫色，含酚羟基；③分子中只有4种不 同化学环境的氢，则一般为对位结构，所以符合条件的结构简式：；
故答案为：乙二醇；1；能；；2；．

点评 本题考查有机物推断，涉及酯的水解等的性质，有机物的结构的推导等，有一定的综合性，难度中等．