题目内容

14．新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种 PC 树脂，其合成路 线如图．

已知：①RCHO+R′CH2CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H2O
②RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H2O
③+2ROH$\stackrel{催化剂}{→}$+2HCl

（1）E 的含氧官能团名称是羟基、醛基，E 分子中共面原子数目最多为16．
（2）写出反应①的化学方程式．
（3）写出符合下列条件并与化合物 E 互为同分异构体的有机物结构简式．
a．能与浓溴水产生白色沉淀b．能与 NaHCO3 溶液反应产生气体
c．苯环上一氯代物有两种
（4）反应②的反应类型是加成反应．
（5）已知甲的相对分子质量为 30，写出甲和 G 的结构简式HCHO、．
（6）已知化合物 C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式．
（7）结合已知①，以乙醇和苯甲醛（        ）为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

分析 由合成流程可知，反应①为苯的溴代反应，则A为，由B的分子式可知，B为，D为，由E及最后的醛可知甲为HCHO，E为，E与HCHO发生信息②中的反应生成F为，F与丙醛发生信息①的反应生成G为，反应②为碳碳双键与氢气的加成反应生成新泽茉莉醛，化合物 C 的核磁共振氢谱有四种峰，B与HCHO反应生成C为，反应③发生信息③中的反应，反应为，以此解答（1）～（6）；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）为原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将-CHO氧化为-COOH，最后在与乙醇发生酯化反应．

解答 解：（1）E 为，含氧官能团名称是羟基、醛基，E 分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连的原子共面，共面原子数目最多为16个，
故答案为：羟基、醛基；16；
（2）反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（3）符合a．能与浓溴水产生白色沉淀，含酚-OH；b．能与 NaHCO3 溶液反应产生气体，含-COOH；c．苯环上一氯代物有两种，则苯环上有2种H，则符合条件的E 的同分异构体的有机物结构简式为，
故答案为：；
（4）反应②为碳碳双键与氢气的加成反应生成新泽茉莉醛，反应②的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（5）由上述分析可知甲和 G 的结构简式分别为HCHO、，故答案为：HCHO；；
（6）反应③的化学方程式为，
故答案为：；
（7）以乙醇和苯甲醛（        ）为原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将-CHO氧化为-COOH，最后在与乙醇发生酯化反应，则合成流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意习题中信息的应用，题目难度不大．

练习册系列答案
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9．化学在生活中有着广泛的应用，下列对应关系错误的是（　　）
化学性质实际应用
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19．工业上用FeCl3溶液腐蚀印刷电路板，向腐蚀后的溶液中（含Fe3+、Cu2+、Fe2+、H+、Cl-等离子）加入指定物质，反应后溶液中大量存在的一组离子描述正确的是（　　）
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已知：三辛胺的化学式为N（C8H17）3．
（1）操作1的名称是 过滤．
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8．汽车尾气排放的NO和CO都是有毒的气体，科学家正在研究利用催化技术将尾气中的NO和CO转变成无毒的CO2和N2，减少污染．
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时间/s012345
c（NO）/×10-4mol/L3.002.251.751.361.001.00
c（CO）/×10-4mol/L4.003.252.752.362.002.00
请回答下列问题（均不考虑温度变化对催化剂催化效率的影响）：
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②在该温度下，反应的平衡常数K=10000．
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B．升高反应体系的温度能提高反应速率，提高尾气的转化率
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（4）用尾气NO2为原料可制新型硝化剂N2O5，原理：先将NO2转化为N2O4，再采用电解法制备N2O5，装置如图所示则电源b极是负极（填“正”“负”），生成N2O5电极反应式为N2O4+2HNO3-2e-=2N2O5+2H+，电解一段时间后硝酸溶液的pH不变（填“增大”“减小”“不变”）．

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