Question

7．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按如图路线合成：

已知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′．请回答：
（1）生成A的反应类型加成反应，D的分子式C₇H₈O，B中官能团的名称是羧基．
（2）生成C的化学方程式+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$．B和D反应生成F的化学方程式．D→E的化学方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（3）X的结构简式．
（4）对于化合物X，下列说法正确的是BC．
A．与新制的Cu（OH）₂悬浊液能发生反应     B．与浓硝酸能发生取代反应
C．能使酸性KMnO₄溶液褪色               D．不能发生水解反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是BD．
A．CH₂OCH₂CH₂CHO       B．CH=CHCH₂CH₂CHO
C．COOCH₂CH₂CH₃         D．CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH．

Answer 1

分析 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是CH₃COOH；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么应E为，据此推断得出F为：，那么X为，据此分析解答．

解答 解：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是CH₃COOH；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么应E为，据此推断得出F为：，那么X为，

（1）通过以上分析知，生成A的反应类型加成反应，D的分子式 C₇H₈O，B为CH₃COOH，B中官能团的名称是羧基，故答案为：加成反应； C₇H₈O；羧基；
（2）生成C的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$，B为乙酸，D为苯甲醇，两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，化学反应方程式为：，
D为苯甲醇，D发生氧化反应得E，化学反应方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$；；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（3）X的结构简式，故答案为：；
（4）X为，
A．不含醛基，所以不能与新制的Cu（OH）₂悬浊液能发生反应，故错误；     
B．含有苯环，与浓硝酸能发生取代反应，故正确；
C．含有碳碳双键，且连接苯环的碳原子上含有H原子，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故正确；               
D．含有酯基，所以能发生水解反应，故错误；
故选BC；
（5）分子式为：C₉H₁₀O₂，AC中都含有10个碳原子，BD中分子式与F相同且结构不同，所以属于同分异构体，故选BD．

点评 本题主要考查的是有机物的合成与有机物的推断，充分掌握常见有机化合物的性质以及抓住所给信息解题是关键，难点是同分异构体判断，注意连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，题目难度不大．