Question

某酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．已知M的分子式为C₁₀H₁₀O₂且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．实验测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．已知M分子的红外光谱如图1：

试回答下列问题．
（1）M的结构简式为

 

．
（2）G为M的一种同分异构体，其分子结构模型如图2所示：（图3中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
①化合物E中的官能团有

 

（填名称）．
②A→B的反应类型是

 

，E→F的反应类型是

 

．
③书写化学方程式C→D

 

、E→F

 

④E的同分异构体甚多，符合下列条件的同分异构体共有

 

种，试写出符合条件的所有同分异构体的结构简式；

 

．
i．含有笨环表苯环上有三个取代基；
ii．苯环上的一元取代产物只有两种；
iii．能发生银镜反应但遇FeC1₃溶液不显色．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：M子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知M结构简式应为；
  由结构模型可知G为，F发生酯化反应生成G，则F为，根据碳链结构可知A为，A发生加成反应生成B，B为，B发生取代反应生成C，C为，C发生氧化反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为，E发生缩聚反应生成H，H为，据此分析解答．

解答： 解：M子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知M结构简式应为；
  由结构模型可知G为，F发生酯化反应生成G，则F为，根据碳链结构可知A为，A发生加成反应生成B，B为，B发生取代反应生成C，C为，C发生氧化反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为，E发生缩聚反应生成H，H为，
（1）通过以上分析知，M的结构简式为，故答案为：；
（2）①E为，化合物E中的官能团有羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②A发生加成反应生成B，所以A→B的反应类型是加成反应，E发生消去反应生成F，所以E→F的反应类型是 消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
③C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为；
F为、E为，E发生消去反应生成F，反应方程式为

浓H2SO4

△

 +H₂O，
故答案为：；

浓H2SO4

△

 +H₂O；
④E为，E的同分异构体符合下列条件：
i．含有笨环表苯环上有三个取代基；
ii．苯环上的一元取代产物只有两种，说明苯环上有两类氢原子；
iii．能发生银镜反应但遇FeC1₃溶液不显色，说明含有醛基但不含酚羟基，
则E的同分异构体中支链含有-CHO、两个-CH₂OH或两个-OCH₃，
两个-CH₂OH或两个-OCH₃处于间位，醛基位于两个-CH₂OH或两个-OCH₃的中间位置，所以一共有两种同分异构体，其结构简式分别为、，
故答案为：2；、．

点评：本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析推断能力，明确物质官能团及其性质是解本题关键，结合反应条件推断物质，难点是同分异构体种类判断，特别是有限制性条件同分异构体种类的判断．