Question

药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

已知：
（1）A能使三氯化铁溶液显色，其结构简式为

 

；CH₃I的作用

 

．
（2）反应④的化学方程式

 

．
（3）H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应，可生成有机物的结构简式为

 

、

 

．
（4）试利用CH₃CH=CH₂为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，
故答案为：；保护酚羟基，防止被氧化；
（2）C发生氧化反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
（3）H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热，发生水解反应，所以可生成有机物的结构简式为、HOCH₂CH₂OH，生成的无机物有碳酸钠，
故答案为：；HOCH₂CH₂OH；
（4）丙烯和HCl发生加成反应生成2-氯丙烷，2-氯丙烷和NaOH的水溶液发生取代反应生成2-丙醇，2-丙醇发生氧化反应生成丙酮，丙酮和HCN发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）CN，（CH₃）₂C（OH）CN发生水解反应生成
（CH₃）₂C（OH）COOH，（CH₃）₂C（OH）COOH和氨气发生取代反应生成（CH₃）₂C（NH₂）COOH，在一定条件下（CH₃）₂C（NH₂）COOH发生缩聚反应生成高聚物，其合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物合成，为高考高频点，侧重考查学生分析推断、知识运用能力，明确物质中官能团及其性质是解本题关键，知道常见有机物的性质、反应条件、其成键和断键位置、方式，题目难度中等．